Különbség az enantiomerek és a diasztereomerek között

Számos sztereokémiát tanulmányozó kémiai hallgató kihívása merül fel az enantiomerek és a diasztereomerek közötti különbségtételben. Ezek szokásos molekuláris vegyületek, amelyek eltérő jellemzőkkel bírnak, annak ellenére, hogy sztereoizomerek - ugyanazon molekuláris és szerkezeti képletű, de eltérő atomok tájolású vegyületek. Ez a cikk részletesebben tárgyalja a két közös vegyület közötti különbséget, hogy felvilágosítson.

Először is, mi a sztereokémia? Ez az atomok térbeli elrendezésének vizsgálata egy vegyületben. Az enantiomerek és a diasztereomerek a sztereoizomerek részei - azonos szerkezeti és molekuláris képlettel, az atomok eltérő elrendezésével. Vegye figyelembe, hogy a sztereoizomerek az enantiomereken és a diasztereomereken kívül számos vegyületet is tartalmazhatnak. Ide tartoznak a konformerek és az atropizomerek. Többek között a diasztereomerekre és az enantiomerekre összpontosítunk.

Mik az enantiomerek??

Ezek azok a királis molekulák, amelyek tükörképei egymásnak, és nem képesek egymásra helyezni. Egy királis molekula olyan képpel rendelkezik, amely nem ugyanaz, mint a tükörképe, és tipikusan egy szén-központ jellemzi, amelyhez 4 különböző atom kapcsolódik. Ezeknek az atomoknak kémiailag megkülönböztethetőnek kell lenniük ahhoz, hogy egy molekula királisnak és enantiomernek minősüljön. A tetraéderes szénatomot, amelyhez a különböző atomok kapcsolódnak, sztereocenternek nevezzük. Lásd az alábbiakban a különbséget a királisnak tekinthető és a nem megfelelő szén között.

1. ábra: Királis és nem királis molekula illusztrációja [1]

Mivel az enantiomer molekulák atomjai térbeli elrendezésében kissé eltérnek, a Cahn-Prelog létrejött az elnevezési rendszer. A két molekula ugyanazzal a képlettel és az atomok felépítésével rendelkezik, így azok azonosításához az egyiket az S és a másik R jelöléssel kell ellátni, az atomok óramutató járásával megegyező konfigurációjától függően, a legalacsonyabb atomtömegtől a legnagyobb atomtömegig. Például egy sztereocentrikus szén, amelyhez bróm, klór, fluor és hidrogén kapcsolódik, az óramutató járásával megegyező irányban, a molekula R-vel lesz jelölve, és ha az óramutató járásával ellentétes irányban molekulát jelöl S-nek, mert a bróm legnagyobb atomtömeggel rendelkezik, és hidrogén a legalacsonyabb.

Ezen atomok elrendezése valójában segít meghatározni a molekula tulajdonságait. Vegyük az alábbiakban a bróm-klór-fluor-metán szerkezeteket:

Nyilvánvaló, hogy a hidrogén és a fluor orientációja eltér, de ugyanazon molekuláris vegyület. Nem számít, hányszor lehet forgatni a jobb molekulát, ennek soha nem lesz ugyanaz a tájolása, mint a bal molekulának. Ha például megpróbálja kicserélni a fluort és a hidrogént körül, a bróm és a klór szintén megváltoztatja pozíciójukat. Ez világosan megmagyarázza az enantiomerek nem egymásba illeszthető és tükörképeinek fogalmait.

A molekulák megnevezéséhez a királis (sztereocenter) S vagy R betűt kap. Az alkotóelemeket, így a fluort, a klórt, a brómot magas és alacsony atomtömegűekkel jelöljük, azaz 1, 2, 3 értéket jelölve. A bróm a legmagasabb, tehát hozzárendelve 1, 2 klór és 3 fluor, ha az óramutató járásával megegyező irányban 1 és 3 fordulat van, akkor a királis centrumot R jelöli, ha az óramutató járásával ellentétes irányban, akkor S. Így működik a Cahn-Ingold-Prelog rendszer az egyes enantiomerek megkülönböztetésében. Egyéb. Egyszerűvé válik, ha egy királis központtal dolgozunk, amelyhez 4 egyedi szubsztituens kapcsolódik. Az enantiomernek több, mint 2 királis centruma lehet.

Az enantiomerek molekulái megkülönböztethetőek az atomok térbeli elrendezése szempontjából, de egyedileg ugyanolyan kémiai és fizikai tulajdonságokkal rendelkeznek. Ugyanakkor ugyanazok az olvadáspontok, forráspontok és még sok más tulajdonság. Intermolekuláris erõik azonosak - ez magyarázza ugyanazokat a tulajdonságokat. De optikai tulajdonságuk eltérő, mivel ellenkező irányba forgatják a polarizált fényt, bár azonos mennyiségben. Az optikai tulajdonságok ezen különbsége megkülönbözteti az enantiomer molekulákat.

Mik a diasztereomerek??

Ezek azok a sztereoizomer vegyületek, amelyeknek molekulái nem tükrözik egymást, és amelyek nem képesek egymásra helyezni. A diasztereomerek tökéletes példája a cisz- és transz-izomerek szerkezetének megnézése. Lásd az alábbiakban a cisz-2-butént és a transz-2-butén szerkezeteket:

A vegyületek azonosak, de az elrendezés eltérő, és nem egymás tükörképei. Amikor a CH₃ ugyanazon az oldalon vannak, a vegyület cisz és amikor a másikat hidrogénatommal cseréljük, akkor a vegyületet nevezzük transz. De a cisz és transz a szerkezetek nem csupán a diasztereomerek példái. Sok ilyen molekula van, mindaddig, amíg az atomok térbeli elrendezését mutatják, amelyek nem tükrözik egymást, és amelyek nem képesek egymásra helyezni.

Az enantiomerektől eltérően a diasztereomerek különböző fizikai és kémiai tulajdonságokkal rendelkeznek. A diasztereomereknek két sztereocenterük van, amelyekben a másik molekuláris szerkezet utánozza az enantiomer konfigurációkat, míg a másik azonos konfigurációjú. Ez az, ami megkülönbözteti őket az enantiomerektől, mivel ezek a struktúrák nem lehetnek egymás tükörképei.

Az alábbi táblázat összefoglalja az enantiomerek és a diasztereomerek közötti fő különbségeket:

Az enantiomerek	diasztereomerjei
Ezek tükörképei egymásnak, és nem fedhetők fel	Ezek nem tükörképei egymásnak, és nem fedhetők fel
Molekuláris szerkezetüket gyakran R és S-vel tervezték megkülönböztetni őket.	Az egyik molekula az enantiomer szerkezeteket utánozza, míg a másik azonos konfigurációjú. Tehát nincs szükség az elnevezésre a megkülönböztetéshez.
Ugyanazok a kémiai és fizikai tulajdonságok, de eltérő optikai tulajdonságokkal rendelkeznek	Különböző kémiai és fizikai tulajdonságokkal rendelkeznek
Van egy vagy több sztereocenter	Van két sztereocenter
Minden enantiomer aktív optikai aktivitással rendelkezik, bár ellentétes irányba forgatják a fényt. Azokat, amelyek fényt forgatnak az óramutató járásával ellentétes irányban, balra forgatják, és azokat, amelyek forognak az óramutató járásával megegyező irányban, dextrorotaryként. De ha a másiknak ugyanaz a forgási sebessége van a dextrorotary és a bal oldali fordulatszámmal, akkor verseny keveréknek tekintik, és így optikailag inaktív..	Nem minden diasztereomer rendelkezik optikai aktivitással

Tekerje fel!

Az enantiomerek és a diasztereomerek sztereoizomerek, amelyek azonos molekuláris és szerkezeti képlettel rendelkeznek, de a szerkezetüket alkotó atomok eltérő elrendezése / konfigurációja vannak. Láttuk, hogy az enantiomer molekulák egymás tükörképei, a diasztereomerek pedig nem tükörképei. Mindkét molekula nem összevethető.

Az enantiomerek azonos kémiai és fizikai tulajdonságokkal rendelkeznek, de optikai tulajdonságaikban különböznek, mivel egyesek a polarizált fényt ellenkező irányba forgatják. Másrészt nem minden diasztereomer rendelkezik optikai aktivitással.

Azt is láttuk, hogy az enantiomerek szerkezetének elnevezése kibontakozik az R és S elnevezési rendszerrel a királis központhoz kapcsolódó szubsztituensek atomtömege alapján. A diasztereomerekben csak az egyik szerkezetnek van R és S konfigurációja, míg a másiknak azonos a konfigurációja. Ez különbözteti meg őket az enantiomer tükörképektől.