Az E és Z izomerek közötti különbség

Az kulcs különbség az E és Z izomerek között ez Az E-izomerek szubsztituensei nagyobb prioritással rendelkeznek az ellenkező oldalon, míg a Z-izomerek nagyobb prioritású szubsztituenseket tartalmaznak ugyanazon az oldalon.

Az E-Z nómenklatúra egy jelölőrendszer, amely azonos kémiai képletű, de eltérő térbeli elrendezésű különböző izomereket nevez meg. Ezenkívül az E és Z izomerek alkének. Ezek az izomerek a nevét az alkén kettős kötéséhez kapcsolódó szubsztituensek helyzetének alapján kapják meg.

TARTALOMJEGYZÉK

1. Áttekintés és a legfontosabb különbség
2. Mik az E izomerek?
3. Mik a Z izomerek?
4. Összehasonlítás - E és Z izomerek táblázatos formában
5. Összegzés

Mik az E izomerek??

Az E-izomerek olyan alkének, amelyeknek a kettős kötés másik oldalán nagyobb prioritású szubsztituensek vannak. Az „E” betű származik entgegen németül, ami „ellentétet” jelent. Az E-Z jelölés alapja a prioritási szabályokként ismert szabályok halmaza. Ezek a Cahn-Ingold-Prelog (CIP) szabályok. Ezek a szabályok a szerves molekulák megnevezésére, egyenlőtlen meghatározására.

A molekula elnevezésének lépései a CIP szabályok szerint a következők;

1. Azonosítsa a molekulában lévő királis centrumokat vagy kettős kötéseket.
2. Határozzuk meg a királis központhoz vagy a kettős kötéshez kapcsolódó szubsztituensek prioritásait.
3. Használjon R / S vagy E / Z rendszert a vegyület megnevezéséhez.

A helyettesítők prioritásai

• Először vegye figyelembe a királis központhoz vagy a kettős kötéshez közvetlenül kapcsolódó atomokat - minél nagyobb az atomszám, annál nagyobb a prioritás
• Ha egyenlő atomok vannak jelen, akkor van döntetlen. Ezután ellenőrizze a helyettesítő csoportokat, hogy megtalálja az atomi szám különbségpontját.
• Ha továbbra is van döntetlen, mérlegeljük az atomokat, amelyek a fő lánc minden atomjához kapcsolódnak, és ellenőrizzük, van-e különbségpont.

01. ábra: A 3-metilpent-2-én E-Z nómenklatúrája

A fenti képen az E izomer elsőbbségi szubsztituenseket tartalmaz a kettős kötés másik oldalán, míg a Z izomer ugyanazon az oldalon van.

A szubsztituensek prioritásának meghatározásakor először vegye figyelembe a kettős kötéshez közvetlenül kapcsolódó atomokat; a fenti példában három szénatom (C) és egy hidrogénatom (H) van. Ezért van kötöttség, mert a két vinil-szénatom (a kettős kötésben lévő szénatomok) egyikének közvetlenül kötődő szénatomjai vannak. Ezután a kiemelt fontosságú csoport meghatározásához vegye figyelembe az atomot, amely e közvetlenül kötött szénatomok után jön létre. Mivel a vinilszénhez kapcsolódó szubsztituens csoport metilcsoport (-CH₃) és etilcsoportot (-CH₂CH₃), az elsőbbséget az etilcsoport kapja. Ennek oka az, hogy az atom azt követően jön létre, hogy a közvetlenül kötött szénatom (amely közvetlenül kapcsolódik a vinil-szénhez) egy hidrogénatom metilcsoportban és egy szén az etilcsoportban.

Mik a Z izomerek??

A Z-izomerek olyan alkének, amelyek nagyobb prioritással bírnak a kettős kötés ugyanazon oldalán. A „Z” betű származik zusammennémetül, ami azt jelenti, hogy „együtt”.

02 ábra: A 2-butén E-Z nómenklatúrája

A fenti képen a nagy prioritású szubsztituensek a kettős kötés ugyanazon oldalán vannak a Z-izomerben, míg az E-izomernek ezek a szubsztituensek vannak az ellenkező oldalon. Ezenkívül a CIP szabályok meghatározzák ezen szubsztituensek prioritását. A fenti példában a kettős kötésű szénhez közvetlenül kapcsolódó atomok a metilcsoportok szénatomjai (C) és a hidrogénatomok (H). Mivel a (14) szénatomnak nagy atomszáma van a hidrogénhez (1) képest, ezért a metilcsoport (-CH₃).

Mi a különbség az E és Z izomerek között??

E izomerek vs Z izomerek
Az E-izomerek olyan alkének, amelyeknek a kettős kötés másik oldalán nagyobb prioritású szubsztituensek vannak.	A Z-izomerek olyan alkének, amelyek nagyobb prioritással bírnak a kettős kötés ugyanazon oldalán.
A nómenklatúra jelentése
Az „E” betű származik entgegen németül, ami „ellentétet” jelent.	A „Z” betű származik zusammennémetül, ami azt jelenti, hogy „együtt”.
Kapcsolat más nómenklatúrákkal
Az alkének E izomerjei a transz izomer kategóriába tartoznak.	Az alkének Z izomerjei a cisz-izomer kategóriába tartoznak.

összefoglalás - E vs Z Az izomerek

Az E-Z jelöléssel vagy a nómenklatúrával azonos molekularészlettel és térbeli szerkezettel rendelkező izomereket nevezünk, amelyek mindegyik izomer számára egyediséget adnak. Az E- és Z-izomerek közötti különbség az, hogy az E-izomerek nagyobb prioritással bírnak az ellenkező oldalon, míg a Z-izomerek nagyobb prioritással rendelkeznek ugyanazon az oldalon.

Referencia:

1. „E-Z jelölés”. Wikipedia, Wikimedia Alapítvány, 2018. április 10. Elérhető itt  
2. Libretextek. “19.7: E, Z jelölés.” Kémia LibreTexts, Libretexts, 2017. június 26 
3. Libretextek. “3.6 Cahn-Ingold Prelog szabályok.” Kémia LibreTexts, Libretexts, 2016. július 21 

Kép jóvoltából:

1.'EZNotation'By Pete Davis - Saját munka, (Public Domain) a Commons Wikimedia-on keresztül 
2.'EZNotation'By Pete Davis - Saját munka, (Public Domain) a Commons Wikimedia-on keresztül