Különbség az enolok emésztése és az enaminek között

Fő különbség - Enols vs Enolates vs Enamines
 

Az enolok, enolátok és enaminek három különféle típusú szerves vegyület. Az Enolok néven is ismertek Alkenolként. Ennek oka az, hogy egy enolt alkencsoport és alkohol csoporttal kombinálva képeznek. Reaktív szerkezet, mivel az enolok közbenső vegyületekként fordulnak elő kémiai reakciókban. Az eolátok az enolokból származnak. Az enolát az enol konjugált bázisa. Ez azt jelenti, hogy egy enolátot egy hidrogénatom eltávolításával képeznek az enol hidroxilcsoportjából. Az enaminok aminvegyületek, amelyek egy aminocsoportot tartalmaznak kettős kötés mellett. Az enolátok és az enaminek kémiai reakcióképessége majdnem hasonló. Az kulcs különbség az enolok, az enolátok és az enaminek között ez az az enolok szomszédos C = C kettős kötéssel rendelkező hidroxilcsoportot tartalmaznak, az enolátok negatív töltést tartalmaznak egy enol oxigénatomján, míg az enaminok C = C kettős kötés mellett aminocsoportot tartalmaznak.

TARTALOMJEGYZÉK

1. Áttekintés és a legfontosabb különbség
2. Mik az Enols?
3. Mik az elaták?
4. Mik azok a enaminok?
5. Összehasonlítás egymással - Enols vs Enolates vs Enamines táblázatos formában
6. Összefoglalás

Mik az Enols??

Az enolok olyan szerves vegyületek, amelyek egy alkencsoport mellett (C = C kettős kötés) egy hidroxilcsoportot tartalmaznak. Az enolt alkohol és alkén kombinációjával állítják elő. Ennek a vegyületnek a neve a keletkezésének kiindulási vegyületéből származik; "En" egy alkénből és "ol" az alkoholból.

Összehasonlítva hasonló moláris tömegű enolátokkal és enaminokkal, az enoloknak a legkevesebb nukleofil reakcióképessége van. Ez azt jelenti, hogy az enolok gyengén nukleofilok. Nukleofilitását azonban az elektronban gazdag pi-kötés szabályozza, amely egy további elektronsűrűséget tartalmaz a hidroxilcsoport oxigénatomjából.

01. ábra: A Dimedone szerkezete; Dimedone enol formája

Az enolokat gyakran úgy kapják meg, hogy hidrogénatomot távolítanak el egy karbonilvegyület alfa-szénéből. Az alfa-szén a szénatom, amely szomszédos a karbonil-csoporttal. Ez egy deprotonáló reakció, mivel magában foglalja a proton eltávolítását. Ha ez a proton nem tér vissza, enolátumiont eredményez.

Mik az Elaták??

Az eolátok az enolok konjugált bázisai. Ezért enolát képződik egy hidrogénatom eltávolításával az enol hidroxilcsoportjából. Az enolát az enol anionos formája. Az eolát negatív töltéssel rendelkezik az oxigénatomon, amely a C = C kettős kötés mellett helyezkedik el. Az eolátok az enolokból bázissal állíthatók elő. Az enol hidroxilcsoportjának hidrogénatomja eltávolítható és a bázissal reagáltatva az enolát képződik. Enolátot kaphatunk, ha egy aldehid vagy keton megfelelő bázissal reagál.

02 ábra: Elatív reakciók

Enolates hatékony reagál elektrofilekkel, magas nukleofilitásának köszönhetően. Az enolátok nukleofil reakcióképessége nagyobb, mint az enolok és enaminek esetében. Az enolát anion nukleofilitásának számos oka van.

• Az oxigénatomnak kis atomja van
• Az enolát formális negatív töltéssel rendelkezik
• Az enolát és az enamin összehasonlításakor az enolát oxigénje nagyon elektronegatív, mint az enamin nitrogénatomja

Mik azok a Enamines??

Az enaminek olyan szerves vegyületek, amelyek egy aminocsoportból állnak, C = C kettős kötés mellett. Az enamint egy aldehid vagy keton egy szekunder aminnal történő kondenzációjával állítják elő. Az enamineket az enolok nitrogén-analógjainak tekintik.

03. ábra: Egy enamin felépítése

A enaminek hasonló módon reagálnak, mint az enolát anionok. Az enolokkal és az enolátokkal összehasonlítva az enaminek nukleofil reakcióképessége mérsékelt, mint az enolokon és az enolátokon. Az enaminek enyhe nukleofilitásának eredménye a nitrogénatom alacsony elektronegativitása az enolok és az enolátok oxigénatomjához viszonyítva. Az enaminek reaktivitása azonban különbözik egymástól a molekulahoz kapcsolódó alkilcsoport alapján.

Mi a különbség az enolok és az elatátumok és az enaminek között??

Enols vs Enolates vs Enamines
enoiokat	Az enolok olyan szerves vegyületek, amelyek hidroxilcsoportot tartalmaznak az alkéncsoport mellett (C = C kettős kötés).
enolátoknak	Az eolátok az enolok konjugált bázisai.
enaminokká	Az enaminek olyan szerves vegyületek, amelyek egy aminocsoportból állnak, C = C kettős kötés mellett.
A C = C kötéssel szomszédos funkcionális csoportok
enoiokat	Az enolok hidroxilcsoportot tartalmaznak.
enolátoknak	Az eolátok negatívan töltött oxigénatomot tartalmaznak.
enaminokká	A enaminek amincsoportot tartalmaznak.
Nitrogén jelenléte
enoiokat	Az enolok nem tartalmaznak nitrogént.
enolátoknak	Az eolátok nem tartalmaznak nitrogént.
enaminokká	Az enaminek nitrogént tartalmaznak.
Nukleofil reakcióképesség
enoiokat	Az enolok kevésbé reagálnak, mint az enolátok és enaminok.
enolátoknak	Az eolátok reaktívak, mint az enolok és enaminok.
enaminokká	Az enaminek mérsékelten reaktív.
Készítmény
enoiokat	Az enolok hidrogénatom eltávolításával képződnek egy karbonilvegyület alfa-szénéből.
enolátoknak	Az eolátok az enolokból alakulnak ki; a bázis reagálhat az Enol hidroxilcsoportjának hidrogénatomjával.
enaminokká	Az enamineket egy aldehid vagy keton szekunder aminnal történő kondenzációjával állítják elő.

összefoglalás - Enols vs Enolates vs Enamines

Az enolok és az enolátok szorosan összefüggenek, mivel az enolok az enolokból képződnek. Az enaminek amincsoportokat tartalmaznak egy alkéncsoport mellett. Az enolok, az enolátok és az enaminok közötti különbség az, hogy az enolok szomszédos C = C kettős kötéssel rendelkező hidroxilcsoportot tartalmaznak, és az enolátok negatív töltést tartalmaznak az enol oxigénatomján, míg az enaminek tartalmaznak C = C kettős kötés mellett aminocsoportot..

Referencia:

1. „enamin”. Wikipedia, Wikimedia Alapítvány, 2018. március 18. elérhető itt  
2. „Enol.” Wikipedia, Wikimedia Alapítvány, 2018. február 28. Elérhető itt

Kép jóvoltából:

1.'Dimedon Enol'By NEUROtiker - Saját munka, (Public Domain) a Commons Wikimedia-on keresztül
2. 'Alol-alkil-képződés mechanizmusának növelése' Walkerma - Saját munka, (Public Domain) a Commons Wikimedia-on keresztül  
3. 'Enamine-2D-skeletal' (Public Domain) a Commons Wikimedia-on keresztül