Különbség a Friedel kézműves acilezés és az alkilezés között

Az kulcs különbség a Friedel Crafts acilezése és alkilezése között az, hogy a A Friedel kézműves acilezés magában foglalja egy aromás gyűrű acilezését, míg a Friedel kézműves alkilezés magában foglalja egy aromás gyűrű alkilezését.. Ezen túlmenően az acilezési reakciókban nem fordul elő többszörös reakció és a karbocáció átrendeződése, míg az alkilezési reakciókban előfordulhatnak.

A Friedel Crafts reakciók olyan reakciókészlet, amelyet felhasználhatunk szubsztituens csoportok hozzákapcsolásához aromás gyűrűkhöz és ezen szubsztituens csoportok eltávolításához az aromás gyűrűkből. A tudósok, Charles Friedel és James Crafts 1877-ben fejlesztették ki ezeket a reakciókat. Ennek a reakciónak két fő típusa van, ezek a Friedel Crafts acilezési reakció és a Friedel Crafts alkilezési reakció. Mindkettő elektrofil szubsztitúciós reakció.

TARTALOMJEGYZÉK

1. Áttekintés és a legfontosabb különbség
2. Mi a Friedel kézműves acilezés?
3. Mi a Friedel kézműves alkilezés?
4. Összehasonlítás - Friedel kézműves acilezés vs alkilezés táblázatos formában
5. Összegzés

Mi az a Friedel kézműves acilezés??

A Friedel Crafts acilezése magában foglalja egy acilcsoport kapcsolódását egy aromás gyűrűhöz. Az acilcsoport ezen hozzáadása "acilezés" a szerves kémiában. A reakcióhoz jellemző acilezőszerek az acil-kloridok. Ezenkívül a katalizátorok elősegítik ezen reakciók előrehaladását. A szokásos katalizátorok a savak és az alumínium-triklorid.

01. ábra: A benzol-Friedel kézműves acilezés

Sőt, ezt a reakciót sav-anhidridekkel is elvégezhetjük. Ennek a reakciónak előnyei vannak az alkilezéshez képest. Az egyik az, hogy többszörös acilezés nem fordul elő egyszerre. Ennek oka az, hogy a reakció ketonterméke mindig kevésbé reaktív, mint az eredeti molekula, a karbonilcsoport elektron-elszívó hatása miatt. Ezen túlmenően a reakció előrehaladása során nincsenek karbocációs átrendeződések. A reakció során képződött karbonium-ion rezonanciaszerkezetekkel stabilizálódik.

Mi az a Friedel kézműves alkilezés??

A Friedel Crafts alkilezése magában foglalja az alkilcsoportok kapcsolódását egy aromás gyűrűhöz. Ez egy elektrofil helyettesítési reakció. A reakcióhoz erős Lewis-sav-katalizátorral együtt alkil-halogenideket alkalmazhatunk. Ha vas (III) -kloridot (FeCl₃) katalizátorként az alkil-klorid klorid-ionához kapcsolódik és alkil-kationt képez. Ez az alkil-kation ezután kapcsolódhat az aromás gyűrűhöz. Ennek a reakciónak a fő hátránya, hogy a reakciótermék nukleofilabb, mint a reagens. Ezért overalkilezést okozhat.

02 ábra: A benzol-Friedel kézműves alkilezés

Ezenkívül a reakció alkalmas aromás gyűrű tercier szénatomjára. Ellenkező esetben a karbococitáció átrendeződhet. Feltételezhető, hogy a Friedel Crafts alkilezési reakciói reverzibilisek. Friedel Crafts dealkilezésnek hívjuk.

Mi a különbség a Friedel kézműves acilezés és az alkilezés között??

A Friedel Crafts acilezése magában foglalja egy acilcsoport kapcsolódását egy aromás gyűrűhöz. Nincs többszörös acilezési reakció, mivel a reakció ketonterméke mindig kevésbé reaktív, mint az eredeti molekula, a karbonilcsoport elektron-elszívó hatása miatt. Sőt, nincsenek karbocation-átrendezések. Ezzel szemben a többszörös alkilezési reakciók a Friedel Crafts alkilezése során zajlanak, amely során az alkilcsoportokat egy aromás gyűrűhöz kapcsolják. Ha a szubsztitúció primer vagy szekunder szénatomon megy végbe, akkor a szénhidrogén átrendeződése is történik.

Összegzés - Friedel kézműves acilezés vs alkilezés

A Friedel Crafts reakció egy szerves reakciók sorozata, amely acilezési és alkilezési reakciókat foglal magában. A Friedel Crafts acilezése és az alkilezés között az a különbség, hogy a Friedel Crafts acilezési reakciója egy aromás gyűrű acilezését foglalja magában, míg a Friedel Crafts alkilezése egy aromás gyűrű alkilezését foglalja magában..

Referencia:

1. „Friedel-Crafts reakció”. Wikipedia, Wikimedia Alapítvány, 2018. június 27. Itt érhető el
2. „Friedel-Crafts-alkilezés.” Szerves kémia. Itt érhető el  

Kép jóvoltából:

1.'Friedel-Kézműves-acilező-áttekintés'By Benjah-bmm27 - Saját munka, (Public Domain) a Commons Wikimedia-on keresztül 
2.'Benzene Friedel-Crafts alkilálás'By Krishnavedala - Saját munka, (Public Domain) a Commons Wikimedia-on keresztül