A hiperkonjugáció és a rezonancia kétféle módon stabilizálhatja a poliatómás molekulákat vagy ionokat. E két eljárás követelményei különböznek. Ha egy molekula egynél több rezonancia-szerkezettel rendelkezik, akkor a molekula rendelkezik a rezonancia-stabilizációval. A hiperkonjugáció azonban σ-kötés jelenlétében fordul elő szomszédos üres vagy részlegesen kitöltött p-orbitával vagy π-orbitállal. Ez a kulcs különbség Hiperkonjugáció és rezonancia
Az elektronok kölcsönhatása egy σ-kötésben (általában C-H vagy C-C kötésekben) egy szomszédos üres vagy részlegesen kitöltött p-orbitállal vagy egy π-orbitállal meghosszabbított molekuláris pályát eredményez, a rendszer stabilitásának növelésével. Ezt a stabilizációs kölcsönhatást hiperkonjugációnak nevezzük. A valenciakötvény elmélet szerint ezt az interakciót „kettős kötés nincs kötés-rezonancia” -ként írják le..
Schreiner hiperkonjugáció
A rezonancia a delokalizált elektronok leírására szolgáló molekula vagy poliaatomikus ionok, amikor egynél több Lewis-szerkezettel lehet kifejezni a kötési mintázatot. Számos hozzájáruló struktúra használható ezeknek a delokalizált elektronoknak a molekulában vagy egy ionban való ábrázolására, és ezeket a struktúrákat rezonancia struktúrák. Az összes hozzájáruló struktúrát egy Lewis-struktúrával lehet szemléltetni, amely számolható számú kovalens kötést tartalmaz, az elektronpár eloszlásával a kötésben lévő két atom között. Mivel több Lewis-struktúra használható a molekuláris szerkezet ábrázolására. A tényleges molekuláris szerkezet a lehetséges Lewis-struktúrák köztiterméke. Hívják a rezonancia hibrid. Az összes hozzájáruló struktúra magjai azonos helyzetben vannak, de az elektronok eloszlása eltérő lehet.
Fenol rezonancia
hiperkonjugációs
Molekula | C-C kötés hossza | Ok |
1,3-butadién | 1,46 A | Normál konjugáció két alkenil rész között. |
metilacetilénnel | 1,46 A | Az alkil- és alkinil-részek közötti hiperkonjugáció |
Metán | 1,54 A | Ez egy telített szénhidrogén, hiperkonjugáció nélkül |
(CH3)3C+ > (CH3)2CH+ > (CH3) CH2+ > CH3+
Resonance