Különbség a hiperkonjugáció és a rezonancia között

Fő különbség - hiperkonjugáció vs rezonancia
 

A hiperkonjugáció és a rezonancia kétféle módon stabilizálhatja a poliatómás molekulákat vagy ionokat. E két eljárás követelményei különböznek. Ha egy molekula egynél több rezonancia-szerkezettel rendelkezik, akkor a molekula rendelkezik a rezonancia-stabilizációval. A hiperkonjugáció azonban σ-kötés jelenlétében fordul elő szomszédos üres vagy részlegesen kitöltött p-orbitával vagy π-orbitállal. Ez a kulcs különbség Hiperkonjugáció és rezonancia

Mi a hiperkonjugáció??

Az elektronok kölcsönhatása egy σ-kötésben (általában C-H vagy C-C kötésekben) egy szomszédos üres vagy részlegesen kitöltött p-orbitállal vagy egy π-orbitállal meghosszabbított molekuláris pályát eredményez, a rendszer stabilitásának növelésével. Ezt a stabilizációs kölcsönhatást hiperkonjugációnak nevezzük. A valenciakötvény elmélet szerint ezt az interakciót „kettős kötés nincs kötés-rezonancia” -ként írják le..

Schreiner hiperkonjugáció

Mi a rezonancia??

A rezonancia a delokalizált elektronok leírására szolgáló molekula vagy poliaatomikus ionok, amikor egynél több Lewis-szerkezettel lehet kifejezni a kötési mintázatot. Számos hozzájáruló struktúra használható ezeknek a delokalizált elektronoknak a molekulában vagy egy ionban való ábrázolására, és ezeket a struktúrákat rezonancia struktúrák.  Az összes hozzájáruló struktúrát egy Lewis-struktúrával lehet szemléltetni, amely számolható számú kovalens kötést tartalmaz, az elektronpár eloszlásával a kötésben lévő két atom között. Mivel több Lewis-struktúra használható a molekuláris szerkezet ábrázolására. A tényleges molekuláris szerkezet a lehetséges Lewis-struktúrák köztiterméke. Hívják a rezonancia hibrid. Az összes hozzájáruló struktúra magjai azonos helyzetben vannak, de az elektronok eloszlása ​​eltérő lehet.

Fenol rezonancia

Mi a különbség a hiperkonjugáció és a rezonancia között??

A hiperkonjugáció és a rezonancia jellemzői

hiperkonjugációs

  • A hiperkonjugáció befolyásolja a kötés hosszát, és a szigmakötések (σ kötések) lerövidülését eredményezi..
Molekula C-C kötés hossza Ok
1,3-butadién 1,46 A Normál konjugáció két alkenil rész között.
metilacetilénnel 1,46 A Az alkil- és alkinil-részek közötti hiperkonjugáció
Metán 1,54 A Ez egy telített szénhidrogén, hiperkonjugáció nélkül
  • A hiperkonjugációval rendelkező molekuláknak a képződési hőre vonatkozó értékei magasabbak, mint a kötési energiák összege. A kettős kötésenkénti hidrogénezés hője azonban kevesebb, mint az etilénben.
  • A carbocations stabilitása a pozitív töltésű szénatomhoz kapcsolódó C-H kötések számától függően változik. A hiperkonjugáció stabilizálása nagyobb, ha sok C-H kötés kapcsolódik.

(CH3)3C+ > (CH3)2CH+ > (CH3) CH2+ > CH3+

  • A relatív hiperkonjugációs erő a hidrogén izotóp típusától függ. A hidrogén nagyobb erősségű, mint a deutérium (D) és a trícium (T). A trícium a legkevésbé képes hiperkonjugációt mutatni köztük. A C-T kötés megbontásához szükséges energia> C-D kötés> C-H kötés, és ez megkönnyíti a H hiperkonjugációját.

Resonance

  • Számos Lewis-struktúra használható a szerkezet ábrázolására, de a tényleges szerkezet e közreműködő struktúrák közbenső része, és egy rezonancia-hibrid képviseli.
  • A rezonanciaszerkezetek nem izomerek. Ezek a rezonanciaszerkezetek csak az elektronok helyzetében, de a magok helyzetében különböznek.
  • Az egyes Lewis-struktúrák azonos számú valenciával és páratlan elektronokkal rendelkeznek, és ez az egyenlő töltéshez vezet mindegyik szerkezetben.
  • A tényleges szerkezet teljes potenciális energiája alacsonyabb a hozzájáruló struktúrák becsült értékéhez képest. Ezért a rezonancia hibrid molekulák / ionok extra stabilizációt nyújtanak az adott molekula / ion számára.
Irodalom:               "Mi a hiperkonjugáció?" - Kémiai Tanszék, Calgary University                                       Hiperkonjugáció - Wikipedia.org “4. fejezet: Alkoholok és alkil-halogenidek” - Kémiai Tanszék, Calgary University           „Hyperconjugation” - TutorVista.com Kép jóvoltából: „Fenol-rezonancia” a Smallman12q-nél - Saját munka (közkincs) a Commons Wikimedia-on keresztül