Az l-tirozin és a tirozin közötti fő különbség a síkban polarizált fény elforgatásának képessége. A tirozin egy biológiailag aktív, természetesen előforduló nem esszenciális α-aminosav. Izomer két formájában fordulhat elő, mivel a királis szénatom körül két különböző enantiomer képződik. Ezeket L- és D-formáknak, vagy azokkal egyenértékűnek a balkezes és a jobbkezes konfigurációkkal. Ezekről az L- és D-formákról azt mondják, hogy optikailag aktívak, és a polarizált fényt különböző irányban, például óramutató járásával megegyezően vagy az óramutató járásával ellenkező irányban forgatják. Ha a síkban a polarizált fény a tirozint az óramutató járásával ellentétes irányban forgatja, akkor a fény levorotációt mutat, és az l-tirozin néven ismert. Itt azonban gondosan meg kell jegyezni, hogy az izomerek D- és L-jelölése nem azonos, mint a d- és L-jelölés.
A tirozin a nem esszenciális aminosav, amelyet a testünkben fenilalaninnak nevezett aminosavból szintetizálnak. Ez egy biológiailag fontos szerves vegyület, amely aminból (-NH2) és karbonsav (-COOH) funkcionális csoportok, amelyek kémiai képlete6H4(OH) -CH2-CH (NH2) COOH. A tirozin fő elemei a szén, a hidrogén, az oxigén és a nitrogén. A tirozint (alfa) a-aminosavnak tekintjük, mivel a karbonsavcsoport és az aminocsoport ugyanazon szénatomhoz kapcsolódik a szénvázban. A tirozin molekuláris szerkezete az 1. ábrán látható.
1. ábra: A tirozin molekuláris szerkezete (* a szénatom egy királis vagy aszimmetrikus szénatom, és az alfa-szénatomot is ábrázolja)
A tirozin létfontosságú szerepet játszik a növények fotoszintézisében. Építőköve számos fontos neurotranszmitter szintézisének, szintén agyi vegyületeknek, például az epinefrin, norepinefrin és a dopamin szintézisének. Ezenkívül a tirozin elengedhetetlen a melanin pigment előállításához, amely felelős az emberi bőr színén. Ezenkívül a tirozin a mellékvese, a pajzsmirigy és az agyalapi mirigyek működésében is segíti a hormonok előállítását és szabályozását..
A tirozinnak négy különböző csoportja van, körülbelül 2 körülind szénatom, és ez aszimmetrikus konfiguráció. Ezenkívül a tirozint optikailag aktív aminosavnak tekintik ezen aszimmetrikus vagy királis szénatom jelenléte miatt. Ezeket a tirozinban lévő aszimmetrikus szénatomokat az 1. ábra szemlélteti. Így a tirozin sztereoizomereket képes előállítani, amelyek olyan izomer molekulák, amelyek hasonló molekuláris képlettel rendelkeznek, de atomjaik térbeli irányában háromdimenziós (3-D) irányban változnak. A biokémiában az enantiomerek két sztereoizomer, amelyek nem egymásra helyezhető tükörképei. A tirozin két enantiomer formában kapható, az úgynevezett L- és D-konfiguráció, és a tirozin enantiomerjeit a 2. ábra tartalmazza..
2. ábra: A tirozin aminosav enantiomerei. A tirozin enantiomerek L-formája, a COOH, NH2, H és R csoportok az aszimmetrikus C atom körül vannak elhelyezve az óramutató járásával megegyező irányban, míg a D-alakúak az óramutató járásával ellentétes irányban vannak elrendezve. A tirozin L- és D-formái királis molekulák, amelyek különféle irányba tudják elforgatni a polarizált fény síkját, például az L-formák és a D-formák a polarizált fényt balra (l-forma) vagy jobbra forgathatják (d- forma).
Az L-tirozin és a D-tirozin egymás enantiomerjei, és azonos fizikai tulajdonságokkal rendelkeznek, kivéve a polarizált fény forgásirányát. A D és L nómenklatúrája azonban nem gyakori az aminosavakban, beleértve a tirozint is. Ezenkívül nem egymásba illeszthető tükörkép-viszonyuk van, és ezek a tükörképek hasonló mértékben, de különböző irányban elforgathatják a síkban polarizált fényt. A tirozin D- és L-izomerjét, amely az óramutató járásával megegyező irányban forgatja a síkban a polarizált fényt, dextrototációs vagy d-lizinnek nevezzük, amelyen az enantiomer meg van jelölve (+). Másrészt, a tirozin D- és L-izomerjét, amely az óramutató járásával ellentétes irányban elforgatja a síkban a polarizált fényt, úgy nevezzük, hogy hajóirányú vagy l-tirozin, amelyben az enantiomer fel van tüntetve (-). Ezeket a tirozin l- és d-formákat optikai izomereknek nevezzük (2. ábra).
Az tirozin a legszebb stabil formája az l-tirozin, a d-tirozin pedig a tirozin szintetikus formája, amely racemizációval szintetizálható az l-tirozinból. A tirozin jelentős szerepet játszik az emberi testben a neurotranszmitterek, melamin és hormonok szintézisében. Ipari szempontból az l-tirozint mikrobiális erjesztési eljárással állítják elő. Főként a gyógyszeriparban és az élelmiszeriparban alkalmazzák étrend-kiegészítőként vagy élelmiszer-adalékanyagként.
A tirozinnak és az tirozinnak azonos fizikai tulajdonságai vannak, de a síkban a polarizált fényt különböző irányba forgatják. Ennek eredményeként a tirozinnak biológiai hatása és funkcionális tulajdonságai lényegesen eltérőek lehetnek. Ezen biológiai hatások és funkcionális tulajdonságok megkülönböztetésére azonban nagyon kevés kutatást végeztek. Ezeknek a különbségeknek néhány lehet,
L-tirozin: Az aminosavak l-formáit íztelennek tekintik,
tirozin: A d-formák általában édes ízűek.
Ezért a tirozin kevésbé / nem édesebb lehet, mint a tirozin.
L-tirozin: Az aminosav l-formái, ideértve az l-tirozint is, a természetben a legelterjedtebb forma. Például a fehérjékben általánosan megtalálható kilenc L-aminosavból kilenc forog, és a többi forgásirányban forog.
tirozin: A kísérletileg megfigyelt aminosavak d-formáit nagyon ritkán fordult elő.
Irodalom Meyers, S. (2000). A neurotranszmitter prekurzorok használata depresszió kezelésére. Altern Med Rev., 5(1): 64-71. Solomons, T. W. G. és Graig, B. F. (2004). Szerves kémia (8thEd). Hoboken: John Wiley és Sons, Inc. Webster, D. és Wildgoose, J. (2010). Áttekintés - tirozin-kiegészítő a fenilketonuria esetén. Cochrane Database Syst Rev. 4(8): 1507.