Különbség Markovnikov és Anti-Markovnikov Rule között

Fő különbség - Markovnikov vs Anti-Markovnikov Rule
 

Az 1870-es évek elején egy Vladimir Markonikov nevű orosz vegyész egy empirikus megfigyelések sorozatán alapított egy szabályt. A szabályt Markovnikov szabályként tették közzé. A Markovnikov A szabály segít megjósolni az alkán képletét, ha egy HX (HCl, HBr vagy HF) vagy H általános képletű vegyület₂O-t adunk aszimmetrikus alkénhez (például propánhoz). Lehetséges a kisebb és a fő termékek visszafordítása, ha a reakciókörülmények megváltoznak, és ezt a folyamatot Anti-Markovnikov kiegészítésnek nevezzük. Az kulcs különbség A Markovnikov-szabály és a Markovnikov-ellenes szabály között az alábbiakban olvashatunk.

TARTALOMJEGYZÉK

1. Áttekintés és a legfontosabb különbség
2. Mi a Markovnikov szabály?
3. Mi az anti-Markovnikov szabály?
4. Side by side összehasonlítás - Markovnikov vs Anti-Markovnikov Rule táblázatos formában
5. Összefoglalás

Mi a Markovnikov Rule??

A Markovnikov szabály meghatározása az, amikor protikus savat adunk a HX (ahol X = halogén) vagy H képlettel₂O (H-OH-nak tekintve) egy alkénhez, a hidrogén a kettős kötésű szénhez kapcsolódik nagyobb számú hidrogénatommal, míg a halogén (X) a másik szénhez kapcsolódik. Ezért ezt a szabályt gyakran úgy értelmezik, hogy „a gazdagok meggazdagodnak”. A szabályt a következők szerint szemléltetjük a propén hidrogén-bromiddal (HBr) történő reakciójával.

01. ábra: Markovnikov szabályát a propén hidrogén-bromiddal történő reakciója szemlélteti

Ugyanezt a szabályt kell alkalmazni, amikor az alkén vízzel reagál alkohol képződésére. A hidroxilcsoport (-OH) hozzáadja a kettős kötésű szénhez nagyobb számú C-C kötést, míg a hidrogénatom (H) a másik kettős kötésű szénhez, amely több C-H kötést tartalmaz. Ezért, Markovnikov szabálya szerint, amikor HX-t adunk az alkénhez, a fő termék H-atomja kevésbé szubsztituált helyzetben, míg X jelentése szubsztituáltabb helyzetben. Ezért ez a termék stabil. Még mindig lehetséges egy kevésbé stabil termék előállítása, vagy kisebb anyagnak nevezzük, amelyben a H atom a C = C kötés szubsztituáltabb helyzetéhez, míg az X a kevésbé szubsztituált helyzethez kötődik.

02 ábra: Hidrogén-bromid hozzáadása egy alkénhez

A HX alkénhez történő hozzáadásának mechanizmusát két lépésben lehet megmagyarázni (lásd a 02 ábrát). Először egy proton (H⁺), amikor az alkén C = C kettős kötése H-vel reagál⁺ HX (ebben az esetben HBr) szénsavas közbenső terméket képez. Ezután második lépésként egy elektrofil és egy nukleofil reakcióját hajtjuk végre, hogy új kovalens kötést hozzunk létre. Esetünkben Br^- reagál a szénsavas közbenső termékkel, amely pozitív töltésű a végtermék képzéséhez.

Mi az anti-Markovnikov szabály??

Az Markovnikov elleni szabály magyarázza Markovnikov szabály eredeti állításának ellentétét. Ha HBr-t adunk az alkénhez peroxid jelenlétében, akkor a H-atom kettős kötéssel szénhez kötődik, amelynek kevesebb C-H-kötés van, míg Br-kötés a másik szénhez, amelyben több C-H-kötés van. Ez a hatás más néven Kharash-hatás vagy peroxid hatás. A Markovnikov elleni hozzáadásra akkor is sor kerül, amikor a reagenseket ultraibolya fénynek teszik ki. Ez pontosan ellentétes Markovnikov szabályával. A Markovnikov-ellenes szabály azonban nem a Markovnikov-kiegészítés pontos fordított folyamata, mivel e két reakció mechanizmusa teljesen különbözik.

A Markovnikov reakció egy ionos mechanizmus, míg a Markovnikov reakció egy szabad gyökös mechanizmus. A mechanizmus láncreakcióként zajlik, és három lépésből áll. Az első lépés a láncindító lépés, ahol a HBr vagy peroxid fotokémiai disszociációjára kerül sor, hogy Br és H szabad gyököket képezzenek. Ezután a második lépésben a Br szabad gyök megtámadja az alkén molekulát, és így két lehetséges bróm-alkil-szabad gyököt képez. A 2 ° szabad gyök sokkal stabilabb és túlnyomórészt képződik.

3. ábra: Példák Markovnikov elleni kiegészítésre

Az utolsó lépés során a stabilabb bróm-alkil-szabad gyök reagál a HBr-vel, így Markovnikov-ellenes terméket alkotva, plusz egy másik bróm-szabad gyök, amely folyamatosan folytatja a láncreakciót. A HBr-vel ellentétben a HCl és a HI nem eredményez anti-Markovnikov termékeket, mivel nem mennek keresztül szabad gyök addíciós reakción. Ennek oka az, hogy a H-Cl kötés erősebb, mint a H-Br kötés. Annak ellenére, hogy a H-I kötés sokkal gyengébb, az I képződése₂ Előnyösebben, mint a C-I kötés viszonylag instabil.

Mi a különbség Markovnikov és Anti Markovnikov Rule között??

Markovnikov vs Anti Markovnikov Rule
Markovnikov Rule magyarázza, hogy mikor adunk protikus savat HX (ahol X = halogén) vagy H képlettel?2O (H-OH-ként tekintve) egy alkénhez, a hidrogén a kettős kötésű szénhez kapcsolódik nagyobb számú hidrogénatommal, míg a halogén (X) a másik szénhez kapcsolódik.	Az anti-Markovnikov-szabály megmagyarázza, mikor adunk HBr-t egy alkénhez peroxid jelenlétében. A H-atom kötődik kettős kötéssel rendelkező szénhez, amely kevesebb C-H-kötést tartalmaz, míg Br kötődik a másik szénhez, amelyben több C-H-kötés van
Gépezet
Ionos mechanizmus	Szabadgyökös mechanizmus
reagensek
HCl, HBr, HI vagy H2O	Csak HBr (nem HCl vagy HI megy keresztül ezen addíciós reakción)
Közepes / katalizátor
Nincs szükség közegre	Peroxidnak vagy ultraibolya fénynek kell lennie

összefoglalás - Markovnikov vs Anti-Markovnikov Rule 

A Markovnikov és az anti-Markovnikov kétféle addíciós reakció, amely a HX között történik (HBr, HBr, HI és H₂O) és alkének. Markovnikov reakció akkor fordul elő, amikor HX hozzáadása egy alkénhez, ahol H kapcsolódik a kettős kötés kevésbé szubsztituált szénatomjához, míg X egy másik mechanizmuson keresztül kapcsolódik a másik kettős kötésű szénatomhoz. Az anti-markovnikov reakció akkor következik be, amikor HBr-t (nem HCl, HI vagy H2O) adunk egy alkénhez, ahol Br kötődik kevésbé szubsztituált kettős kötésű szénhez, míg H kötődik a másik szénatomhoz egy szabad gyökös mechanizmuson keresztül. Ez a különbség Markovnikov és Anti-Markovnikov Rule között.

Töltse le a Markovnikov vs Anti-Markovnikov Rule PDF fájlt

Letöltheti e cikk PDF verzióját, és offline célokra felhasználhatja, az idézet megjegyzésének megfelelően. Töltse le a PDF verziót itt. Markovnikov és Anti Markovnikov Rule közötti különbség

Referencia:

1.Frederick A. Bettelheim, William H. Brown, Mary K. Campbell és Shawn O. Farrell. (2012). Bevezetés az általános, szerves és biokémiai, Cengage Learning kiadványokba.
2.Murthy, C. P. (2008). Egyetemi kémia (1. kötet). New Age International
3.Bhagi, A és Raj, G. (2010), Krishna's I.A.S. Kémia, Krishna Prakashan Media.

Kép jóvoltából:

1.'MarkovnikovRulePropeneHBr ': V8rik (beszéd) - Saját munka, (CC BY-SA 3.0) a Commons Wikimedia segítségével 
2.'HBr-kiegészítés'By Eschenmoser - Saját munka (Public Domain) a Commons Wikimedia-on keresztül  
3. 'Anti-markovnikov példák' Mfomich által - Saját munka, (Public Domain) a Commons Wikimedia-on keresztül