A nukleofil és elektrofil addíciók közötti különbség

A nukleofil és elektrofil addíciók közötti fő különbség az, nukleofil addíciós reakciókban egy elektronban gazdag komponens kombinálódik egy molekulával, míg elektrofil addíciós reakciókban vagy elektronhiányos fajok, vagy üres semleges vegyületek üres orbitálisokkal kombinálódnak egy molekulával.

A nukleofil egy elektronban gazdag kémiai faj, amely elektronpárt adhat egy elektronhiányos fajnak. Az elektrofil viszont pozitív töltésű vagy semleges. Ha semleges, akkor üres orbitálokkal kell rendelkeznie ahhoz, hogy egy másik fajból elektronokat fogadjon el.

TARTALOMJEGYZÉK

1. Áttekintés és a legfontosabb különbség
2. Mi a nukleofil kiegészítés?
3. Mi az elektrofil kiegészítés?
4. Összehasonlítás - nukleofil és elektrofil addíciók táblázatos formában
5. Összegzés

Mi az a nukleofil kiegészítés??

A nukleofil addíció az a folyamat, amikor egy nukleofil hozzáadódik akár egy elektronhiányos fajhoz, akár egy molekula pi kötéséhez (szubsztrátumnak nevezzük). A hozzáadott nukleofil egyetlen kötést (szigmakötést) képez a szubsztráttal. Nézzünk néhány példát a nukleofil addíció folyamatának megértésére.

Nukleofilek hozzáadása a karbonil-szénhez

A karbonilcsoportok polárosak, mivel szénatomjuk kettős kötésű egy oxigénatomhoz. Ez a polaritás a szén és az oxigén elektronegativitási értékei közötti nagy különbség miatt merül fel. Ez azt jelenti, hogy az oxigénnek nagyobb affinitása van a kötési elektronokhoz, mint a szénhez. Ezután a karbonilcsoport szénatomja részleges pozitív töltést kap. Ez a szén jobb helyzetben áll egy nukleofil számára, hogy megtámadja a molekulát. A nukleofil az elektronokat erre a szénre adományozza, és egyszeres kötést képez a szénatommal. Tehát ez egy nukleofil addíció. Ezenkívül az ilyen típusú reakciók általában az aldehidekben és a ketonokban fordulnak elő.

1. ábra: Nukleofil kiegészítés a karbonilszénhez

Nukleofilek hozzáadása a nitrilhez

A nitril olyan vegyület, amely egy nitrogénatomhoz kötött hármas szénatomot tartalmaz. Ez a kötés nagyon poláris, mivel a nitrogén elektronegativitása nagyobb, mint a széné. Ezután a szénatom részlegesen pozitív töltésű lesz. Ennek eredményeként ez a szén nukleofil addíción megy keresztül. A nukleofil kombinálódik a szénatommal. A kapott molekulában kettős kötés van a szén és a nitrogén között, a hármas kötés helyett.

Nukleofilek hozzáadása kettős kötésekhez

A kettős kötésnek van pi és egy szigma kötése. Kettős kötések vannak jelen az alkénekben. Amikor egy alkén nukleofil addíción megy keresztül, a telítetlen molekula telítetté válik a nukleofillal, és kovalens kötésen keresztül összekapcsolódik az egyik vinil-szénatommal (kettős kötésű szénatom)..

Mi az elektrofil kiegészítés??

Az elektrofil hozzáadás az elektrofil hozzáadása az alkén pi-kötéséhez. A reakció végén ez a pi kötés elbomlik, két új szigmakötést képezve. A molekulanak kettős vagy hármas kötést kell tartalmaznia az elektrofil fogadásához. Két lépésben fordul elő. Vegyünk egy példát az elektrofil addíció mechanizmusának megértésére.

2. ábra: Elektrofil adagolás

Itt van pozitív töltésű elektrofil. Ezenkívül a telítetlen vagy kettős kötés elektronokkal is gazdag. Ezért elektronokat adhat az elektronhiányos elektrofilhez. Ezután a pozitív töltés átkerül a C-C kötésbe, miközben szigmakötés alakul ki a szénatom és az elektrofil között. Ennek eredményeként carbocation alakul ki. Mivel ez instabil, a pozitív töltésű szénatom elektronokat kap egy anionból, újabb szigmakötést képezve.

Mi a különbség a nukleofil és elektrofil addíciók között??

Nukleofil és elektrofil addíció
nukleofil kiegészítés "nukleofil hozzáadása egy molekula elektronhiányos részeinek vagy egy pi-kötéshez".	elektrofil kiegészítés az elektrofil hozzáadása az alkén pi-kötéséhez.
Hozzáadandó fajok
Egy nukleofil kombinálódik egy molekulával.	Az elektrofil kombinálódik egy molekulával.
Szubsztrát
Vagy egy pozitív töltésű vegyi anyag, vagy egy pi kötés egy molekulában.	Egy alkén vagy alkin
Folyamat
A nukleofil szigmakötést képez a szubsztrátumban lévő szénatommal	Az elektrofil szigmakötést képez a kettős kötésben lévő vinil-szénatommal.

Összegzés - nukleofil és elektrofil addíció

Mind a nukleofil, mind az elektrofil addíció két fontos kémiai reakció, amelyet telített vegyületek telítetlen vegyületekből történő szintetizálásában használnak. A nukleofil és az elektrofil addíció közötti fő különbség az, hogy a nukleofil addíciós reakciók során egy elektronban gazdag komponenst adnak a molekulához, míg az elektrofil addícióban egy elektron hiányos fajtát adnak a molekulahoz..

Referencia:

1. „Nukleofil kiegészítés”. Wikipedia, Wikimedia Alapítvány, 2018. április 14, elérhető itt.
2. Libretextek. "19.4. Aldehidek és ketonok nukleofil addíciós reakciói." Kémia LibreTexts, Libretexts, 2017. augusztus 25., elérhető itt.
3. “Elektrofil kiegészítés”. Wikipedia, Wikimedia Alapítvány, 2018. április 14, elérhető itt.

Kép jóvoltából:

1. „Nucleophilic addditionsToCarbonyls” V8rik által az angol Wikipedia-ban (CC BY-SA 3.0) a Commons Wikimedia segítségével
2. „Elektrofil kiegészítési mechanizmus” V8rik által az angol Wikipedia-ban (CC BY-SA 3.0) a Commons Wikimedia segítségével