Különbség a regioszelektivitás és a sztereoszelektivitás között

Az kulcs különbség a regioszelektivitás és a sztereoszelektivitás között ez az a regioszelektivitás az egyik helyzetbeli izomer kialakulására vonatkozik a másik fölött. Eközben a sztereoszelektivitás az egyik sztereoizomer képződésére utal.

A regioszelektivitás és a sztereoszelektivitás kifejezések nagyon fontosak a szerves szintézisben. Ezek a kifejezések a kémiai reakciók végtermékének szerkezetét írják le. A regioszelektivitást vizsgáló kémia ágazatát regiokémiának nevezzük, míg a sztereoszelektivitást vizsgáló kémia ágazatát sztereokémiának nevezzük..

TARTALOMJEGYZÉK

1. Áttekintés és a legfontosabb különbség
2. Mi a regioszelektivitás?
3. Mi a sztereoszelektivitás?
4. Side by side összehasonlítás - regioszelektivitás vs sztereoszelektivitás táblázatos formában
5. Összegzés

Mi a regioszelektivitás??

A regioszelektivitás a kémiai kötések egy irányba történő létrehozását vagy megszakítását jelenti az összes lehetséges irány felé. Ez a koncepció alkalmazható annak meghatározására, hogy egy vegyület miként reagálhat egy reagenssel, azaz protonokkal, amelyeket egy erős bázis érint.

01. ábra: A halohidrin képződés reakciója regioszelektivitást mutat

A regioszelektivitás kifejezés két kémiai koncepció kombinációjából származik, amelyek ugyanabban a kémiai reakcióban zajlanak; „Regio + szelektív”: a pozicionális izomer (vagy alkotmányos izomer) képződése előnyös (vagy szelektív). Minden, a regioszelektivitással járó reakcióban alkotmányos izomerek keverékét kapjuk a főkomponens és egy kisebb komponens között. Azonban a kisebb jelentőségű termék nem kimutatható, mert nagyon kis mennyiségben képződik.

Mi a sztereoszelektivitás??

A sztereoszelektivitás a sztereoizomerek egyenlőtlen keverékének képződésére vonatkozik egy kémiai reakció során. Ez egyszerűen azt jelenti, hogy a reakció végső termékeként az egyik sztereoizomer a másikkal szemben. Az ilyen típusú reakciók kétféleképpen fordulnak elő. Az egyik egy új sztereocenter nem sztereospecifikus létrehozásakor, a másik pedig egy meglévő sztereocenter nem sztereospecifikus átalakítása során zajlik. Ez a szelektivitás a sztereikus effektusok és az elektronikus effektusok miatt fordul elő.

A sztereoszelektivitás a különböző reakciókban változhat, de egyik reakció sem képez egyetlen sztereoizomert; ezek a reakciók a sztereoizomerek keverékét képezik a fő komponens és a kisebb komponens között. Azonban a kisebb jelentőségű termék nem kimutatható, mert nagyon kevés mennyiségben képződik.

A sztereoszelektivitás különféle típusai vannak.

enantioszelektív - az egyik enantiomer a többi izomer felett képződik; királis molekula egy akirális molekulából képződik, a szelektivitás fokát az enantiomerfelesleg alapján mérik

diasztereoszelektív - az egyik diasztereomer a másik izomer felett képződik; egy vagy több királis központ formálódik akár egy királis központból, akár egy már létező királis központból, a szelektivitás fokát a diasztereomer feleslegből lehet mérni

Stereoconvergence - ellentétben a sztereoszelektivitással, amelyben két különböző sztereoizomer alkot egyetlen sztereoizomert

Mi a különbség a regioszelektivitás és a sztereoszelektivitás között??

A regioszelektivitás és a sztereoszelektivitás kifejezések nagyon fontosak a szerves szintézisben. A regioszelektivitás és a sztereoszelektivitás közötti fő különbség az, hogy a regioszelektivitás az egyik helyzetbeli izomer kialakulására utal, míg a sztereoszelektivitás az egyik sztereoizomer kialakulására vonatkozik a másik fölött. Ezért a regioszelektivitás pozíciós vagy alkotmányos izomert képez, míg a sztereoszelektivitás sztereoizomert képez. Mindazonáltal mindkét út alkotja a másik izomert kisebb termékként, valamint az előnyös izomert, amely a fő termék. Ezenkívül a regioszelektivitás tanulmányozása a regiokémia alá tartozik, míg a sztereoszelektivitás tanulmányozása a sztereokémiához tartozik..

Az infographic alatt összefoglaljuk a regioszelektivitás és a sztereoszelektivitás közötti különbséget.

Összegzés - regioszelektivitás vs sztereoszelektivitás

Referencia:

1. Hunt, Ian R. “6. fejezet: Regio- és sztereoszelektivitás.” Ucalgary, elérhető itt.
2. “Sztereoszelektív”. Kémia LibreTexts, Libretexts, 2019. június 5., Elérhető itt.
3. “Sztereoszelektivitás”. Wikipedia, Wikimedia Alapítvány, 2019. szeptember 17., Elérhető itt.

Kép jóvoltából:

1. „RegioselectivityInhalohydrinformation” V8rik által az angol Wikipedia-ban (CC BY-SA 3.0) a Commons Wikimedia segítségével
2. „Sztereoszelektív dehalogénezés” feloldással - Saját munka (CC BY-SA 3.0) a Commons Wikimedia segítségével

Tudomány és természet