Különbség a szinkron és a kiegészítés között

Fő különbség - Syn vs Anti Addition
 

A szerves kémiában az addíciós reakciókat két csoport jellemzi, amelyek kettős kötéshez kapcsolódnak. Az alkének ezen jellegzetes addíciós reakciója során a kettős kötés p-kötése megszakad és új σ-kötések képződnek. Ennek oka az, hogy a C = C kötés p-kötege sokkal gyengébb és instabilabb, mint a C-C-kötés. Ezen túlmenően az alkének p-kötődése elektrongazdagokká teszi őket, mivel a p-kötés elektronsűrűsége a molekula síkja fölött és alatt koncentrálódik. Ezért a p-kötés érzékenyebb a σ elektrofilekre, mint a kötés. A sztereokémia fontos az addíciós reakciók mechanizmusának meghatározásában. Az addíciós reakciók sztereokémiája két szempontból függ. Az első az elektrofil és a nukleofil összekötő oldala a kettős kötésű szénatomokhoz (függetlenül attól, hogy a kettős kötés azonos oldaláról vagy az ellenkező oldalról van-e szó). A második szempont az elektrofil és a nukleofil geometriai orientációja egymással és a szerves molekula többi részével. Ezen szempontok alapján két lehetséges sztereokémia létezik az addícióhoz, a syn és az anti. Az kulcs különbség a szinkron-addíció és az anti-addíció között ez szinkronban, mind az elektrofil, mind a nukleofil a kettős kötésű szénatomok síkjának ugyanazon oldalán adódik hozzá, míg addíciós ellenes nukleofil és elektrofil e sík másik oldaláról adódik hozzá. A szin és az addíciókkal kapcsolatos további részleteket az alábbiakban tárgyaljuk.

TARTALOMJEGYZÉK

1. Áttekintés és a legfontosabb különbség
2. Mi a Syn kiegészítés?
3. Mi az adalékanyag?
4. Side by side összehasonlítás - Syn vs Anti Addition táblázatos formában
5. Összefoglalás

Mi a Syn kiegészítés??

A szin-addíció az addíció lehetséges sztereokémiája, ahol az elektrofil és a nukleofil kötés az alkén kettős kötésű szénatomjai síkjának ugyanazon oldalán található. A szin-addíció gyakran akkor fordul elő, ha az alkének arilcsoporttal vannak helyettesítve.

01. ábra: Syn és anti addíció

Sőt, hidroborációban fordul elő. A hidrohalogénezés és a hidratálás során szinkron és anti addíciók is előfordulhatnak. A hidroborálás során az első lépés egy közbenső alkilborán képzése H és BH hozzáadásával₂ az alkén p kötéséhez. Ezután a második lépésben H-BH₂ és a p kötés új σ kötésekké alakul. A reakció átmeneti állapota négyközpontú, mivel négy atom vesz részt a közbenső termék kialakításában.

Mi az a kiegészítés??

Az addíciógátlás az adagolás lehetséges sztereokémiája, amikor az elektrofil és a nukleofil kötés az alkén kettős kötésű szénatomjai síkjának ellenkező oldalához kapcsolódik. Az addíciós ellenanyagok előfordulnak a halogénezés és a halohidrin képződés során. A halogénezés az X hozzáadása₂ (ahol X = Br vagy Cl). Az alkének halogénezésének két lépése van.

Az első lépésben az elektrofil (X⁺) a p-kötésre kerül sor. Ez a lépés során pozitív töltésű halogénatommal egy három tagú gyűrűt képeznek, amelyet áthidalt halónium-ionnak hívnak. Az első lépés a sebesség-meghatározó lépés. Ezután a második lépésben X nukleofil támadása^- zajlik. E lépés során X^-megtámadja a halónium-ion gyűrűt, és kinyitja azt, majd új C-X kötést képez.

Mi a különbség a Syn és az Anti Addition között??

Syn kiegészítés vs kiegészítő kiegészítés
A szin-addíció egy addíció lehetséges sztereokémiája, amikor mind az elektrofil, mind a nukleofil kötés az alkén kettős kötésű szénatomjai síkjának ugyanazon oldalán található.	Az antidíciózás az addíció lehetséges sztereokémiája, amikor az elektrofil és nukleofil kötés az alkén kettős kötésű szénatomjai síkjának ellenkező oldalához kapcsolódik
Kiegészítő reakciók
Hidroboráció, hidrohalogénezés és hidratálás	Halogenálás, halohidrin képződés, hidrogén halogenálás és hidratálás

összefoglalás - Syn vs Anti Addition 

Az alkéneket addíciós reakciók jellemzik, amelyeket a sztereokémia alapján két típusba sorolunk; syn kiegészítés és anti addíciós. Az adagolás során C = C p kötés megszakad, hogy új σ kötést képezzen. Ezen túlmenően, mind a nukleofil, mind az elektrofil kötés az alkén C = C kötésének p-kötési síkjának ugyanazon oldalán helyezkedik el, míg antideadícióban a nukleofil és az elektrofil hozzáadódik a p-kötés síkjának másik oldalához. Ez a különbség a syn és az anti addíciók között.

Töltse le a Syn vs Anti Addition PDF verzióját

Letöltheti e cikk PDF verzióját, és offline célokra felhasználhatja, az idézet megjegyzésének megfelelően. Töltse le a PDF verziót itt. Különbség a Syn és az Anti Addition között

Referencia:

1. Libby, R. D. (1999). Szerves kémia (írta: Joseph M. Hornback). Journal of Chemical Education, 76, 611.
2. Smith, J.G. (2008), Organic Chemistry, 3^rd McGraw-Hill, New York.
3. Sangal A. (2010). Krisna fejlett szerves kémiája; Hang 1.Krishna Prakashan Media.

Kép jóvoltából:

1. 'Syn anti' (Public Domain) a Commons Wikimedia-on keresztül