Különbség a Wittig és a Wittig Horner reakció között

Az kulcs különbség Wittig és Wittig Horner között ez a reakció A Wittig-reakcióban foszfónium-ilideket, míg a Wittig Horner-reakcióban foszfonát-stabilizált karbanionokat használnak..

A Wittig-reakció és a Wittig Horner-reakció fontos szintézisreakciók a szerves kémiában, amelyek aldehidekből vagy ketonokból alkeneket képeznek. Ezek a reakciók különböznek egymástól a reakcióba bevont reagensektől függően, valamint az aldehiddel vagy a ketonnal együtt.

TARTALOMJEGYZÉK

1. Áttekintés és a legfontosabb különbség
2. Mi a Wittig-reakció?
3. Mi a Wittig Horner-reakció?
4. Összehasonlítás egymással - Wittig vs Wittig Horner reakció táblázatos formában
5. Összegzés

Mi az a Wittig-reakció??

A Wittig-reakció olyan típusú kapcsolási reakció, amelyben az aldehidek vagy ketonok a foszfónium-ilidekkel reagáltatva alként képeznek. Ezenkívül ezt a reakciót Wittig-olefinációs reakciónak is nevezik, mivel az olefin képződik végtermékként. Ezt a reakciót Georg Wittig tudósról is elnevezték. A foszfónium-ilidet Wittig-reagensnek nevezik, mivel ez a reagens specifikus a Wittig-reakcióra. Az alkénnel együtt ez a reakció egy másik terméket, trifenil-foszfin-oxidot eredményez. Az általános reakció a következő:

01. ábra: Wittig-reakció

A Wittig-reakció fontos szerepet játszik az alkének előállításában a szerves szintézisben. Ez egy típusú kapcsolási reakció, mivel részt vesz az aldehidek és ketonok trifenil-foszfonium-ilidekhöz történő kapcsolásában. Az előállított alkén jellege a ilid stabilitásától függ. azaz a nem stabilizált ilidek Z-alkéneket, a stabilizált ilidek pedig E-alként eredményeznek. Az E-alkén képződése azonban ebben a reakcióban nagyon szelektív.

Mi az a Wittig Horner-reakció??

A Wittig Horner-reakció olyan típusú kapcsolási reakció, amelyben az aldehidek vagy ketonok foszfonáttal stabilizált karbanionokkal kapcsolódnak, hogy E-alkéneket kapjanak. Ezt a reakciót három tudósnak nevezték el: Leopold Horner, William S. Wadsworth és William D. Emmons. És ez a Wittig-reakció variációja. A Wittig-reakcióval ellentétben azonban ez a Wittig Horner-reakció foszfonáttal stabilizált carbanionokat használ a foszfonium-ilidek helyett. Ezek a carbanionok több nukleofil és kevésbé bázikusak. Ezenkívül ez a reakció elősegíti az E-alkén előállítását. Az általános reakció a következő:

2. ábra: Wittig Horner-reakció

Megfigyelhetjük az E-alkén szelektivitását olyan körülmények között, mint például az aldehid szterikus tömegének növelése, magas reakcióhőmérséklet, oldószerek, például DME felhasználása stb. Ez tehát a Wittig Horner-reakció sztereoszelektivitása..

Mi a különbség a Wittig és a Wittig Horner reakció között??

A Wittig-reakció és a Wittig Horner-reakció fontos szintézisreakciók, amelyek aldehidekből vagy ketonokból alkeneket eredményeznek. A legfontosabb különbség a Wittig és a Wittig Horner reakció között az, hogy a Wittig reakcióban foszfónium-ilideket használnak, míg a Wittig Horner reakcióban foszfonáttal stabilizált karbanionokat használnak. Ezért a Wittig-reakció reagensei aldehidek vagy ketonok és foszfónium-ilidek, míg a Wittig Horner-reakció reagensei foszfonát-stabilizált karbanionokkal aldehidek vagy ketonok.

A Wittigi reakciót Georg Wittig tudósról nevezték el, míg a Wittig Horner reakciót három tudós - Leopold Horner, William S. Wadsworth és William D. Emmons - nevezték el. Ezenkívül a Wittig-reakció az ilid jellegétől függően vagy E-alként, vagy Z-alként eredményez, azaz a nem stabilizált ilidek Z-alként adnak, a stabilizált ilidek pedig E-alkéneket eredményeznek. A Wittig Horner-reakció azonban csak E-alként eredményez. Tehát ez egy újabb különbség a Wittig és a Wittig Horner reakció között.

Összegzés - Wittig vs Wittig Horner reakció

A Wittig-reakció és a Wittig Horner-reakció fontos szintézisreakciók a szerves kémiában, és aldehidekből vagy ketonokból alkéneket állítanak elő. A legfontosabb különbség a Wittig és a Wittig Horner reakció között az, hogy a Wittig reakcióban foszfónium-ilideket használnak, míg a Wittig Horner reakcióban foszfonáttal stabilizált karbanionokat használnak..

Referencia:

1. „Wittig reakció”. Wikipedia.Org, 2019, elérhető itt.
2. „Wittig-Horner reakció”. Organic- Chemistry.Org, 2019, elérhető itt.
3. „Horner-Wadsworth-Emmons reakció”. Wikipedia.Org, 2019, elérhető itt.

Kép jóvoltából:

1. Roland Mattern „Wittig Reaktion” - Roland1952 (Public Domain) a Commons Wikimedia segítségével
2. „Horner-Wadsworth-Emmons reakciópélda” K feltételezte. Saját munkát feltételeztek (szerzői jogi igények alapján) (Public Domain) a Commons Wikimedia-on keresztül