Különbség az elektrofil és a nukleofil között

Az elektrofil és a nukleofil a szerves kémia két fontos fogalma, amelyek segítenek leírni az elektronakceptorok és a donorok közötti kémiai reakciókat. Ezt a két kifejezést 1933-ban vezette be Christopher Kelk Ingold, és helyettesítették azokat a kationoid és anionoid kifejezéseket, amelyeket 1925-ben vezettek be az A.J. Lapworth.

Azóta kiterjedt kutatásokat végeztek az elektrofil és a nukleofil különbség megértése érdekében. Ez a cikk e két fogalom közötti különbséget igazolja. Dióhéjban egy nukleofil elektron donor, míg az elektrofil elektron akceptor.

Mi az elektrofil??

A kifejezés lebontása érdekében az „elektro” szó elektronokból származik, és a „phile” latin szó az „szerető” kifejezésre utal. Egyszerűen fogalmazva, az elektronokat szerető. Ez egy olyan reagens, amelynek alacsony sűrűségű elektronja van a valance héjában, és ezért nagy sűrűségű molekulával, ionnal vagy atommal reagálva kovalens kötést képez. Az elektrofil anyagok példái a savakban lévő hidrogénion és a metil-karbocation. Elektronhiányosak.

Az elektrofil könnyen kimutatható pozitív töltéssel vagy semleges töltéssel, üres pályákkal (nem felel meg az oktet szabálynak). Az elektronok a nagy sűrűségű területről az alacsony sűrűségű területre mozognak, és a töltésekkel ellentétben vonzzák egymást. Ez az elmélet magyarázza az elektronok vonzódását az elektronhiányos elektrofil atomok, molekulák vagy ionok által. Meghatározása szerint egy elektrofil felcserélhetően Lewis savnak nevezik, mivel az savakat meghatározva összhangban elektronokat fogad el..

Az alábbi reakció és vegyületek az elektrofilek példáit mutatják:

Ebben a reakcióban a hidroxid-ion hidrogén-kloriddal reagál; így egy sav reagál egy bázissal. Amint a nyíl jelzi, az elektronegatívabb oxigénatom az elektronokat az elektronhiányos hidrogénatomra adja át. Egy magányos párt oszt meg a hidrogénatommal, amely pozitív töltést hordoz a hidrogén-klorid vegyületben, mivel elektronegatívabb, mint a hidrogén. Ez a reakció számos szerves kémiai reakció alapvető eleme, különösen a Lewis-sav és a Lewis-bázis reakciók során. További példákat mutat a következő kép:

Általánosságban az elektrofil azonosítása részleges pozitív töltéssel történik, mint a hidrogén-kloridban, formális pozitív töltéssel, mint a metil-karbocatációban vagy a megüresedő pályákon. A polarizált semleges molekulák, például acil-halogenidek, karbonilvegyületek és alkil-halogenidek az elektrofilek tipikus példái.

Fontos: A hidrónium-ion, bár pozitív töltéssel rendelkezik, nem kvalifikálható elektrofilként való besorolásra, mivel a külső burkolatban teljes a szabad pálya. Ez hidrogéniont és vizet eredményez. Ugyanez vonatkozik az ammónium-ionra; nincs szabad pályája, amely vonzza az elektronokat. Ennek eredményeként nem elektrofil.

Mi a nukleofil??

A kifejezést a „nucleo” szóra bontják, amely a magra utal, és a „phile” latin szót, amely azt jelenti, hogy szeretni kell. Ez egyszerűen azt jelenti, hogy a mag szerető. A nukleofilek elektronokban gazdagok, és így elektronpárokat adnak az elektrofileknek, hogy kémiai reakciók során kovalens kötéseket képezzenek. Ezeket az anyagokat leginkább magányos párok, pi kötések és negatív töltések észlelhetik. Az ammónia, jodid és hidroxid-ionok a nukleofil anyagok példái.

Meghatározása szerint a nukleofileket felcserélhetően Lewis-bázisnak nevezzük, mivel mindegyik elektronokat adományoz és protonokat fogad el. Az alábbi kép a nukleofilek példáit szemlélteti:

A vegyület nukleofil központját a legtöbb elektronegatív atommal detektáljuk. Vegyük figyelembe az ammónia NH-t₃; a nitrogén elektronegatívabb, így az elektronokat a központba húzza. A vegyület nagy elektronsűrűséggel rendelkezik, és amikor egy elektrofilnel, például vízzel reagálnak, elektronokat ad fel. H₂Az O elektrofilként vagy nukleofilként is működhet, attól függően, hogy milyen vegyületet vagy molekulát reagál.

Vegyük figyelembe az alábbi képet:

A képről az első atom, a klorid-ion egyedülálló párját szénre adva képezi kovalens kötést. Negatív töltésű és elektronokat adományoz, így nukleofilnek tekintik. A klór-szulfit-észtert elhagyó klóratomot a kilépő csoportnak nevezik. Ez nem elektrofil vagy nukleofil.

Az elektrofil és a nukleofil kulcsfontosságú különbsége

Az elektrofil és a nukleofil meghatározása

Az elektrofil egy Lewis-sav, amely elektronokat felvesz egy elektronban gazdag atomból, ionból vagy molekulából. Az elektronok elfogadásával kovalens kötést képez. Ezt a reagenst gyakran részleges pozitív töltéssel, formális pozitív töltéssel vagy semleges atommal, ionmal vagy molekulával azonosítják, amely nem felel meg az oktet szabályának. A nukleofil viszont olyan atom, ion vagy molekula, amelynek nagy elektronsűrűsége van. Egy magányos párt ad az elektrofilnek, és ezzel kovalens kötést képez. A keringőben pozitív töltések és szabad elektronok alapján azonosítják.

Az elektrofil és a nukleofil kémiai reakciói

Egy nukleofil részt vesz a nukleofil helyettesítésben és addícióban, míg egy elektrofil részt vesz az elektrofil helyettesítésben és az addícióban.

Töltési identitás elektrofilben és nukleofilban

Az elektrofil semleges vagy pozitív töltésű lehet, míg a nukleofil semleges vagy negatív töltésű lehet. Egy elektrofil elfogadja az elektronokat, ezért Lewis-savnak nevezik, míg egy nukleofil elektronokat adományoz, tehát Lewis-bázisnak nevezik.

Elektrofil versek nukleofil: összehasonlító táblázat

Az elektrofil versek összefoglalása

• Az elektrofil egy elektronhiányos atom, ion vagy molekula, míg a nukleofil egy elektronban gazdag atom, molekula vagy ion
• Az elektrofil lehet pozitív vagy semleges töltésű, míg a nukleofil töltés negatív vagy semleges
• Az elektrofil Lewis sav, a nukleofil Lewis bázis
• Egy elektrofil elfogadja az elektronokat és adományozza a protonokat, míg egy nukleofil az elektronokat adja és protonokat fogad el.