Különbség az elektrofil és a nukleofil helyettesítés között

Fő különbség - elektrofil és nukleofil helyettesítés
 

Az elektrofil és nukleofil helyettesítési reakciók kétféle szubsztitúciós reakció a kémiában. Mind az elektrofil szubsztitúció, mind a nukleofil szubsztitúciós reakció magában foglalja a meglévő kötés megszakítását és egy új kötés kialakulását, amely az előző kötés helyébe lép; ezt azonban két különböző mechanizmuson keresztül hajtják végre. Elektrofil szubsztitúciós reakciókban egy elektrofil (egy pozitív ion vagy egy poláris molekula részleges pozitív vége) megtámadja a molekula elektrofil központját, míg nukleofil helyettesítési reakcióban egy nukleofil (elektronban gazdag molekuláris faj) megtámadja a molekula nukleofil központját távolítsa el a távozó csoportot. Ez the kulcs difference az elektrofil és a nukleofil szubsztitúció között.

Mi az elektrofikus helyettesítés??

Ezek a kémiai reakció általános típusai, amelyek során a vegyület funkcionális csoportját egy elektrofil váltja ki. Általában a hidrogénatomok elektrofilként működnek sok kémiai reakcióban. Ezeket a reakciókat két csoportra lehet osztani; elektrofil aromás helyettesítési reakciók és elektrofil alifás helyettesítési reakciók. Az aromás vegyületekben elektrofil aromás szubsztitúciós reakciók fordulnak elő, és arra szolgálnak, hogy a funkcionális csoportokat a benzolgyűrűkre helyezzék. Nagyon fontos módszer az új kémiai vegyületek szintézisében.

Elektrofil aromás helyettesítés

Mi a nukleofil helyettesítés??

A nukleofil szubsztitúciós reakciók a reakció elsődleges osztálya, amelyben az elektronban gazdag nukleofil szelektíven támadja meg a pozitívan vagy részben pozitívan töltött atomot vagy atomcsoportot, és kötés kialakulásához köti össze a kapcsolódó csoportot vagy atomot. A korábban kapcsolt csoportot, amely elhagyja a molekulát, „kilépő csoportnak” nevezzük, a pozitív vagy részlegesen pozitív atomot elektrofilnek nevezzük. A teljes molekuláris entitás, beleértve az elektrofilt és a kilépő csoportot, „szubsztrát„.

Általános kémiai képlet:

Nu: + R-LG → R-Nu + LG:

Nu-Nucleophile LG-Leaving csoport

Nukleofil acil helyettesítés

Mi a különbség az elektrofil és a nukleofil helyettesítés között??

Elektrofil és nukleofil helyettesítés mechanizmusa

Elektrofikus helyettesítés: Az elektrofil helyettesítési reakciók nagy része a benzolgyűrűben elektrofil (pozitív ion) jelenlétében zajlik. A mechanizmus több lépést tartalmazhat. Az alábbiakban bemutatunk egy példát.

elektrofil:

Hidrónium-ion H ₃O ⁺ (Bronzolt savakból)

BF-trifluorid ₃

Alumínium-klorid AlCl ₃

Halogén molekulák F ₂, Cl ₂, Br ₂, én ₂

Nukleofil helyettesítés: Ez magában foglalja az elektronpár-donor (nukleofil) és az elektron-pár-akceptor (az elektrofil) közötti reakciót. Az elektrofilnek rendelkeznie kell kilépő csoporttal a reakció lejátszásához.

A reakció mechanizmusa kétféle módon megy végbe: SN² reakciók és SN¹ reakciókat. SN-ben² A reakciók, a kilépő csoport eltávolítása és a nukleofilek általi hátsó támadás egyszerre jelentkeznek. Az SN¹ A reakciók során először sík karbénium-ion képződik, majd tovább reagáltatják a nukleofillal. A nukleofil szabadon támadhat mindkét oldalról, és ez a reakció a racemizációhoz kapcsolódik.

Példák elektrofil helyettesítésre és nukleofil helyettesítésre

Elektrofikus helyettesítés:

A benzolgyűrűben levő szubsztitúciós reakciók példái az elektrofil szubsztitúciós reakciók.

A benzol nitrálása

Nukleofil helyettesítés:

Az alkilbromid hidrolízise a nukleofil szubsztitúció egyik példája.

R-Br alapvető körülmények között, ahol a támadó a nukleofil az OH^- és a távozó csoport Br^-.

R-Br + OH^-         → R-OH + Br^-

Definíciók:

Recemizáció: racemizálás az optikailag aktív anyag optikailag inaktív keverékévé tenni azonos mennyiségű forgásirányú és balra forgató formát.

Referencia:

"Nukleofil szubsztitúció (SN1SN2)." Szerves kémia portál.
„A nukleofil szubsztitúciós reakciók a halogénalkánok és a hidroxid-ionok között”. Chem Guide
“Elektrofil helyettesítés”. Chem Guide

Kép jóvoltából:

„Elektrofil aromás szubsztitúciós orto-irányítók” V8rik által az angol Wikipedia-ban (CC BY-SA 3.0) a Commons Wikimedia segítségével
„Ckalnmals által a savkatalizált nukleofil acilhelyettesítés általános sémája” - Saját munka (CC BY-SA 3.0) a Commons Wikimedia segítségével
Yikrazuul „Benzol nitrálása” - Saját munka (Public Domain) a Commons Wikimedia segítségével