Különbség az alkotmányos izomerek és a sztereoizomerek között

Az izomerizmus egy olyan jelenség a szerves kémiában, amelyet két vagy több vegyület mutat be, amelyek azonos minőségi és mennyiségi összetételű, de eltérő fizikai, kémiai és / vagy biológiai tulajdonságokkal rendelkeznek. A tulajdonságok közötti különbség a szerves molekulák eltérő szerkezetéből vagy térbeli orientációjából adódik.

A két fő típus az alkotmányos izomerizmus és a sztereoizomerizmus.

Mi az alkotmányos izomerek??

Az alkotmányos (szerkezeti) izomerek azonos molekulájú, de eltérő szerkezetű vegyületek.

Az alkotmányos izomerek három típusa:

• Csontváz (lánc) izomerek;
• Pozicionális izomerek;
• Funkcionális csoport izomerei.

A vázizomerek egyforma mennyiségi, kvalitatív és funkcionális összetételűek, de szerkezetileg eltérő molekulák-lánccal rendelkeznek. A láncok lehetnek egyenesek vagy eltérően elágazóak. A csontváz izomerek jellemzően eltérő fizikai tulajdonságokkal rendelkeznek.

A helyzetbeli izomerek különböznek a funkcionális csoport, a szubsztituens vagy a komplex kötés helyétől a láncban. Elsősorban a fizikai tulajdonságaikban és bizonyos esetekben biokémiai tulajdonságaikban különböznek egymástól. Például a természetben előforduló aminosavak túlnyomórészt alfa-izomerek.

A metamerizmus a helyzetbeli izomerizmus egyik formája, amelyben egy funkcionális csoport magában a szénhidrogénben van, ezáltal két különféle hosszúságú szénhidrogénmaradékban szétválasztva. A metamerizmus dialkilaminokban, éterekben stb. Fordul elő.

A funkcionális izomerek ugyanolyan mennyiségi és minőségi összetételű, de különböző funkcionális csoportokkal rendelkeznek. Ez kémiai tulajdonságaik különbségéhez vezet. A funkcionális izomerek klasszikus példái a glükóz és a fruktóz. A természetben a funkcionális izomerek eltérő biokémiai jelentőséggel bírnak.

A tautomerizmus egy olyan típusú szerkezeti izomerizmus, amelyben bizonyos körülmények között egy bizonyos térbeli szerkezet egy másikvá alakul, dinamikus egyensúly között. A tautomerizmus a funkcionális izomerizmus egyik formájaként tekinthető.

Mi a sztereoizomer??

A sztereoizomerek (térbeli izomerek) azonos kvalitatív, kvantitatív és funkcionális felépítéssel rendelkeznek, de a molekulák vagy részei eltérő térbeli orientációjúak. A térbeli izomerizmus oka a molekulák eltérő térbeli szimmetriája. A szimmetria fő elemei a középpont, a tengely és a sík.

A sztereoizomerek lehetnek:

• Konfigurációs izomerek:
  • Geometriai;
  • Optikai.
• Konformációs izomerek.

A geometriai izometria a szubsztituensek szimmetria síkhoz viszonyított térbeli elrendezésének különbségeiből fakad. Ez azzal a lehetőséggel jár, hogy szubsztituens csoportokat helyezhet el egy nem aromás ciklus egyik oldalán vagy kettős kötés síkjában, vagy különböző oldalakon. A sík egyik oldalán két azonos szubsztituenssel rendelkező izomert cisz-izomernek, a másikot pedig transz-izomernek nevezzük.

Az optikai izomerizmusban a molekuláknak nincs központja, tengelye és szimmetria síkja. Az ilyen típusú izomerek aszimmetrikus molekulákkal rendelkeznek. Mindegyik molekula az izomerére utal, mint a tükörképe tárgya. Az optikai izomerek általános neve enantiomerek. Az enantiomerek biológiai jelentősége eltérő. Ugyanazon kémiai tulajdonságokkal rendelkeznek. Fizikai tulajdonságaiktól csak optikai aktivitásuk különbözik. A két enantiomer a polarizált fényt eltérően forgatja. A nómenklatúrán latin S - bal és R - jobb oldali jelöléssel vannak ellátva (a régi címkék L és D). A természetes izomerek túlnyomórészt S-izomerek. A két enantiomer ekvimoláris keverékét racém keveréknek nevezzük, és optikailag inaktív.

A térbeli izomerizmus, amelyben az izomerek azonos konfigurációjúak, de eltérő térbeli orientációt hívnak konformációsnak. Az izomerek közötti különbségek nem a kötések töréséből és a szubsztituensek eltolódásából származnak, hanem a molekula különböző részeinek az egyszerű szigmakötések tengelye körül történő forgásának következményei. A kapott izomerek eltérő konformációval rendelkeznek, és konformereknek nevezzük. Általában csak optikai tulajdonságaikban különböznek egymástól.

Különbség az alkotmányos izomerek és a sztereoizomerek között

1. Meghatározás

Alkotmányos izomerek: Az alkotmányos (szerkezeti) izomerek azonos molekulájú, de eltérő szerkezetű vegyületek.

sztereoizomerek: A sztereoizomerek (térbeli izomerek) azonos molekulájú és funkcionális felépítésű, de a molekulák vagy részük eltérő térbeli orientációjú vegyületek.

2. típusai

Alkotmányos izomerek: Az alkotmányos izomerek lehetnek váz-, helyzet- és funkcionális csoport-izomerek.

sztereoizomerek: A sztereoizomerek lehetnek konfigurációs (geometriai, optikai) és konformációs izomerek.

3. Az atomok elrendezése

Alkotmányos izomerek: Az alkotmányos izomerek atomjainak elrendezése eltérő.

sztereoizomerek: A sztereoizomerek atomjainak elrendezése azonos.

4. Kiraiitás

Alkotmányos izomerek: Az alkotmányos izomerekben nincs kiralitás.

sztereoizomerek: A sziraoizomerekben a királisság jelen van.

5. Tulajdonságok

Alkotmányos izomerek: Az alkotmányos izomerek szignifikánsan eltérő tulajdonságokkal rendelkeznek.

sztereoizomerek: A sztereoizomerek viszonylag hasonló tulajdonságokkal rendelkeznek.

6. Elnevezéstan

Alkotmányos izomerek: Az alkotmányos izomerek gyakran különböznek egymástól.

sztereoizomerek: A sztereoizomerek gyakran ugyanazt a nevet mutatják egy betűvel / szimbólummal a név előtt az orientáció azonosításához.

Alkotmányos izomerek és sztereoizomerek: összehasonlító ábra

Az alkotmányos izomerek és sztereoizomerek összefoglalása

• Az alkotmányos (szerkezeti) izomerek azonos molekulájú, de eltérő szerkezetű vegyületek.
• A sztereoizomerek (térbeli izomerek) azonos molekulájú és funkcionális felépítésű, de a molekulák vagy részük eltérő térbeli orientációjú vegyületek.
• Az alkotmányos izomerek lehetnek váz-, helyzet- és funkcionális csoport-izomerek. A sztereoizomerek lehetnek konfigurációs (geometriai, optikai) és konformációs izomerek.
• Az atomok elrendezése az alkotmányos izomereken eltérő, és a sztereoizomereknél azonos.
• Az alkotmányos izomerekben nincs kiralitás és a sztereoizomerekben.
• Az alkotmányos izomerek szignifikánsan eltérő tulajdonságokkal rendelkeznek, míg a sztereoizomerek viszonylag hasonló tulajdonságokkal rendelkeznek.
• Az alkotmányos izomerek gyakran különböznek egymástól. A sztereoizomerek gyakran ugyanazt a nevet mutatják egy betűvel / szimbólummal a név előtt az orientáció azonosításához.