Különbség az acetál és a félecetál között

Az acetálok két -OR csoportot, egy -R csoportot és -H atomot tartalmaznak. A hemiacetálokban az acetálokban az -OR csoportok egyikét -OH csoport helyettesíti.  Ez a kulcs különbség az acetál és a hemiacetál között.

Az acetálok és a félacetálok két funkcionális csoport, amelyek leggyakrabban megtalálhatók a természetes termékekben. A Hemiacetál egy közbenső kémiai vegyület, amely az acetálképződés kémiai folyamata során képződik. Ezért e két csoportnak kissé eltér a kémiai szerkezete. Részletesebben, mindkét vegyület központi szénatomja sp3-A C atom négy kötéshez kötődik, és ebből a négy kötésből csak egy kötési típus különbözik egymástól.

TARTALOMJEGYZÉK

1. Áttekintés és a legfontosabb különbség
2. Mi az acetál? 
3. Mi a Hemiacetal?
4. Összehasonlítás egymással - Acetal vs.
5. Összegzés

Mi az Acetal??

Az acetál olyan funkciós csoport, amelyben a központi szénatom négy kötéssel rendelkezik; -VAGY1, -VAGY2, -R3 és H (ahol R1, R2 és R3csoportok szerves fragmentumok). A két -OR csoport lehet egyenértékű egymással (szimmetrikus acetálok) vagy különböző (vegyes acetál).

1. ábra: Acetál

Azt mondják, hogy a központi szénatom telített, mivel négy kötéssel rendelkezik, és ez biztosítja a központi szénatomnak egy tetraéderes geometriát. Az acetálok aldehidekből állíthatók elő. Az acetál képződik akkor, amikor a hemiacetál hidroxilcsoportja protonálódik és elveszíti a vízmolekulát. A kapott karbokációt ezután egy alkoholmolekulán gyorsan megtámadják. Az utolsó lépés során az acetálképződés befejeződik, miután protont kapott az alkoholból. Az acetálok képződésének mechanizmusát a következőképpen lehet magyarázni.

2. ábra: Az acetálok kialakulása

Ezenkívül az acetálokat a karbonilcsoportok védelmére használják a szerves szintézisben, mivel sok oxidáló és redukálószerrel szemben stabilak és a bázikus közegben hidrolizálódnak.

Példák

Az alábbiakban bemutatjuk néhány példát az acetál funkciós csoportokat tartalmazó kémiai vegyületekre.

  • Dimetoxi-metán: oldószer
  • dioxolánt
  • metaldehid
  • paraldehid
  • A szénhidrátokban és más poliszacharidokban a legtöbb glikozid-kötés acetál kötés.
  • A cellulóz a poliacetál mindenütt jelen lévő példája.
  • Polioxi-metilén (POM): formaldehid polimer, amelyet műanyagként használnak.
  • Az 1,1-dietoxi-etán (acetaldehid-dietil-acetál) fontos aromaanyag a desztillált italokban.

Mi a Hemiacetal??

A félecetál aldehidekből származik, és a Hemiacetal kifejezés a görög szóból származik.hemi” azt jelenti:fél".

3. ábra: Hemiacetál

A vérvédőcetálokat több módszerrel lehet szintetizálni; az alkohol nukleofil hozzáadásával egy aldehidhez, az alkohol nukleofil hozzáadásával egy rezonanciával stabilizált hemiacetal kationhoz és egy acetál részleges hidrolízisével.

4. ábra: Hemiacetál kialakulása

A hemiacetális molekula fő szerkezeti jellemzője, hogy egy központi szénatom négy különböző kötéssel rendelkezik; -VAGY1 csoport, -R2 csoport, -H csoport és -OH csoport.

Példák

A hemiacetálok többsége a természetes termékek általános funkcionális csoportjaként található meg. Néhány példa erre:

  • Szőlőcukor
  • Mycorrhizin A
  • Tromboxán B2

Mi a különbség az acetál és a vércukorszint között??

Az acetál funkcionális csoportnak sp3 hibridizált szénatom, amely két -OR csoporthoz, hidrogénatomhoz és -R csoporthoz kapcsolódik. A hemiacetálok központi atomja ezzel szemben sp3-C atom négy különböző kémiai csoporthoz kapcsolódik; ezek -OR, -R, -OH és -H.

Az acetálok kémiailag stabilak a hemiacetálokhoz képest. Az acetálok azonban vizes savak jelenlétében könnyen hidrolizálnak kiindulási alkoholsá és karbonilvegyületévé. Általában a hemiacetálokat instabil kémiai vegyületeknek tekintjük, ezért hajlamosak gyűrűs szerkezeteket képezni a stabilitás növelésére. Ebben az esetben lehetséges 5- vagy 6-tagú gyűrűk képződése, és ez az -OH csoport és a karbonilcsoport közötti reakció útján történik. A ciklikus hemiacetálok két példája a glükóz és az aldóz.

Összegzés - Acetal vs Hemiacetal

Az acetálok két -OR csoportot, egy -R csoportot és -H atomot tartalmaznak. A hemiacetálokban az acetálokban az -OR csoportok egyikét -OH csoport helyettesíti. Ez az alapvető különbség az acetál és a hemiacetál között.

Irodalom:

1. Acetal. (N.d.). Beolvasva innen: 2016. október 11.
2. Hemiacetal. (N.d.). Beolvasva innen: 2016. október 11

Kép jóvoltából:
1. „Acetálképződés” az akane700 által - Saját munka (CC BY-SA 3.0) a Commons Wikimedia-on keresztül 2. „A hemiacetálok képződése” Kupirijo által az angol Wikipedia-ban (CC BY-SA 3.0) a Commons Wikimedia-on keresztül 3. „Generic Acetal” Jeff Dahl - Saját munka (közkincs) a Commons Wikimedia-n keresztül. 4. „Acetal-2D-skeletal” Benjah-bmm27-től - Saját munka (Public Domain) a Commons Wikimedia-on keresztül