Különbség az alkil-halogenid és az aril-halogenid között
Share
Fő különbség - alkil-halogenid vs aril-halogenid
Mind az alkil-halogenidek, mind az aril-halogenidek szerves vegyületek. Ezeket szerves halogenideknek is nevezik. Az ilyen típusú molekulák előállításához kapcsolódó halogének típusai a fluor, klór, bróm és jód. Ezek a halogénatomok szénatomhoz kapcsolódnak szerves halogenidekben. Az alkil-halogenid és az aril-halogenid közötti fő különbség az az alkil-halogenidekben a halogénatom egy sp3 hibridizált szénatom, míg az aril-halogenidekben a halogénatom egy sp2 hibridizált szénatom.
TARTALOMJEGYZÉK
1. Áttekintés és a legfontosabb különbség
2. Mi az alkil-halogenid?
3. Mi az Aryl Halide?
4. Összehasonlítás egymással - Alkil-halogenid és aril-halogenid táblázatos formában
5. Összegzés
Mi az alkil-halogenid??
Az alkil-halogenid, neve szerint kifejezve, olyan vegyület, amelynek halogénatomja kapcsolódik a szénatomok láncához. Itt a szénlánc egyik hidrogénatomját halogénatom helyettesíti. A kapcsolódó halogén típusától és a szénlánc szerkezetétől függően a szerves halogenidek tulajdonságai különböznek egymástól. Az alkil-halogenideket kategorizálhatjuk attól függően, hogy hány szénatom kapcsolódik a szénatomhoz, amely a halogénatomhoz kapcsolódik. Ennek megfelelően megfigyelhetők primer alkil-halogenidek, szekunder alkil-halogenidek és tercier alkil-halogenidek.
01. ábra: Primer alkil-halogenid
Az alkil-halogenideket azonban időnként összekeverhetik az aril-halogenidekkel. Például, ha a halogénatom kapcsolódik egy szénatomhoz, amely kapcsolódik egy benzolgyűrűhöz (Cl-CH2-C6H5), azt gondolhatnánk, hogy ez egy aril-halogenid. Ez azonban alkil-halogenid, mivel a halogénatom kapcsolódik a szénhez, amely sp3 hibridizáció.
A halogének elektronegatívabbak, mint a szén. Így a szén-halogén kötésben egy dipól pillanat figyelhető meg, vagyis a molekula poláris molekulavá válik, amikor a kötés poláris lesz. A szénatom kis pozitív töltést, a halogén kis negatív töltést kap. Ez dipol-dipol kölcsönhatásokhoz vezet az alkil-halogenidek között. Ennek az interakciónak az erőssége azonban eltérő a primer, szekunder és tercier halogenidekben. Ennek oka az, hogy a szénatomhoz kapcsolódó oldalláncok csökkenthetik a szénatom kis pozitív töltését.
Mi az Aryl Halide?
Az aril-halogenid olyan molekula, amelynek halogénatomja közvetlenül kapcsolódik egy sp2 hibridizált szénhez egy aromás gyűrűben. Ez egy telítetlen szerkezet, mivel az aromás gyűrűben kettős kötések vannak. Az aril-halogenidek szintén mutatják a dipol-dipol kölcsönhatásokat. A szén-halogén kötés erősebb, mint az alkil-halogenidek, a gyűrű elektronok jelenléte miatt. Ez azért történik, mert az aromás gyűrű elektronokat ad a szénatomnak, csökkentve a pozitív töltést. Az aril-halogenidek elektrofil szubsztitúción mehetnek keresztül, és alkilcsoportokat köthetnek a orto, para vagy meta az aromás gyűrű helyzete. Egy vagy két halogén is kapcsolódhat az aromás gyűrűhöz. Ez a orto, para vagy meta pozíciók.
02 ábra: Az alkil-halogenid és az aril-halogenid közötti különbség
Az alkil-halogenid és az aril-halogenid megkülönböztetésére szolgáló kémiai vizsgálat
Az alkil-halogenid és az aril-halogenid megkülönböztetésére kémiai tesztet lehet használni. Először hozzá kell adni NaOH-t, majd melegítést. Ezután az elegyet lehűtjük és HNO-val3 azonosító , majd AgNO hozzáadása3. Az alkil-halogenid fehér csapadékot eredményezhet, míg az aril-halogenid nem. Ennek oka az, hogy az aril-halogenidek az alkil-halogenidektől eltérően nem mennek keresztül nukleofil szubsztitúcióval. A nukleofil szubsztitúció elmaradásának oka az, hogy az aromás gyűrű elektronfelhője a nukleofil visszatérését okozza.
Mi a különbség az alkil-halogenid és az aril-halogenid között??
Alkil-halogenid vs aril-halogenid | |
| Az alkil-halogenid olyan vegyület, amelynek halogénatomja kapcsolódik a szénatomok láncához. | Az aril-halogenid egy olyan molekula, amelynek halogénatomja kapcsolódik sp2 hibridizált szén közvetlenül egy aromás gyűrűben. |
| A halogénatom csatlakoztatása | |
| A halogénatom az sp-hez kapcsolódik3 hibridizált szénatom alkil-halogenidekben. | A halogénatom egy sp2 hibridizált szénatom aril-halogenidekben. |
| Szerkezet | |
| Az alkil-halogenidek legtöbbször lineáris vagy elágazó szerkezetűek. | Az aril-halogenidek mindig gyűrűs szerkezetek. |
| Elektron sűrűség | |
| Az alkil-halogenidek szén-halogenid-kötésénél az elektronok sűrűsége az aril-halogenidekhöz képest alacsony. | Az aril-halogenidek szén-halogenid-kötése nagy elektronsűrűséggel rendelkezik. |
| reakciók | |
| Az alkil-halogenidek nukleofil helyettesítésen mennek keresztül. | Az aril-halogenidek nem vesznek részt nukleofil szubsztitúción. |
Összegzés - alkil-halogenid vs aril-halogenid
Az alkil-halogenidek és az aril-halogenidek szerves halogenidek. Az alkil- és aril-halogenidek közötti fő különbség az, hogy az alkil-halogenidekben a halogénatom egy sp3 hibridizált szénatom, míg aril-halogenidekben egy sp2 hibridizált szénatom.
Irodalom:
1. Hunt, D., n.d. Chem.UCalgary. [Online] itt érhető el. [Hozzáférés 2017. május 30-ig].
2. Clark, J., 2014. Libretexts. [Online] itt érhető el. [Hozzáférés 2017. május 30-ig].
Kép jóvoltából:
1. Benjah-bmm27 „halogéncsoport” feltételezése (szerzői jogi állítások alapján). (Public Domain) a Commons Wikimedia-on keresztül
2. „Szerves halogén-kloridok” RicHard-59 - Üleslaadija oma töö (CC BY-SA 3.0) a Commons Wikimedia segítségével
