Különbség a benzol és a fenil között

Benzol vs Fenil

Benzol

A benzolban csak szén- és hidrogénatomok vannak elrendezve, hogy síkképes szerkezetet biztosítsanak. C molekuláris képlete van₆H₆.  Szerkezete és néhány tulajdonsága a következő. A benzol szerkezetét a Kekule 1872-ben találta meg. Aromatizmusa miatt ez különbözik az alifás vegyületektől.

Molekulatömeg: 78 g mol^-1

Forráspont: 80.1 ^oC

Olvadáspont: 5.5 ^oC

Sűrűség: 0,8765 g cm^-3

A benzol édes szagú színtelen folyadék. Tűzveszélyes és expozíció esetén gyorsan elpárolog. Oldószerként benzolt használunk, mert sok nem-poláros vegyületet oldhat fel. A benzol azonban vízben kissé oldódik. A benzol szerkezete egyedülálló más alifás szénhidrogénekkel összehasonlítva; ezért a benzolnak egyedi tulajdonságai vannak. A benzolban lévő összes szénatom három sp² hibridizált pályák. Két sp² szén hibridizált pályái, amelyek átfedésben vannak az sp-vel² a szomszédos szénatomok hibridizált pályái mindkét oldalon. Egyéb sp² a hibridizált pálya átfedésben van a hidrogén s pályájával, és így egy σ-kötést képez. A szén p aritáljában lévő elektronok átfedésben vannak a szénatomok p elektronjaival mindkét oldalon, pi-kötéseket képezve. Az elektronok átfedése mind a hat szénatomon megtörténik, és így pi kötések rendszerét hozza létre, amelyek az egész széngyűrűn eloszlanak. Tehát ezeket az elektronokat állítólag delokalizálják. Az elektronok delokalizációja azt jelenti, hogy nincsenek váltakozó kettős és egyszeres kötések. Tehát az összes C-C kötés hossza azonos, és a hossza az egyes és a kettős kötés hossza között van. A delokalizáció miatt a benzolgyűrű stabil, így vonakodik addíciós reakciókon, más alkénekkel ellentétben..

fenil

A fenil egy C képletű szénhidrogén molekula₆H₅. Ez benzolból származik, ezért hasonló tulajdonságokkal rendelkezik, mint a benzol. Ez azonban különbözik a benzoltól, mivel az egyik szén hidrogénatomja hiányzik. Tehát a fenil molekulatömege 77 g mól^-1.  A fenil rövidítése Ph. Általában a fenilcsoport egy másik fenilcsoporthoz, atomhoz vagy molekulához kapcsolódik (ez a rész szubsztituensként ismert). A fenil szénatomjai sp² hibridizálódott, mint a benzolban. Az összes szén három szigmakötést képezhet. A szigmakötések közül kettő két szomszédos szénatommal van kiképezve, így ez gyűrűs szerkezetet eredményez. A másik szigmakötés hidrogénatommal alakul ki. A gyűrű egyik szénatomjában azonban a harmadik szigmakötés egy hidrogénatom helyett egy másik atommal vagy molekulával alakul ki. A p-arbitális elektronok átfedésben vannak egymással, hogy a delokalizált elektronfelhőt képezzék. Ezért a fenilnek hasonló C-C kötési hossza van minden szén között, függetlenül attól, hogy váltakozó egy- és kettős kötések vannak-e. Ez a C-C kötés hossza körülbelül 1,4 Å. A gyűrű sík és 120-as^o a kötések közötti szög egy szén körül. A fenilcsoport szubsztituens csoportja miatt a polaritás és más kémiai vagy fizikai tulajdonságok megváltoznak. Ha a szubsztituens elektronokat ad a gyűrű delokalizált elektronfelhőjéhez, akkor ezeket elektron donor csoportoknak nevezzük (pl. -OCH₃, NH₂). Ha a szubsztituens vonzza az elektronokat az elektronfelhőből, akkor ezt elektronvontató szubsztituensnek nevezzük. (Például -NO₂, -COOH). A fenilcsoportok aromájuk miatt stabilak, így nem képesek könnyen oxidálni vagy redukálni. Ezenkívül hidrofób és nem poláros vegyületek.