Különbség a karbocáció és a carbanion között

Carbocation vs Carbanion
 

Az kulcs különbség a karbocation és a karbonion között van töltésük; mindkettő szerves molekuláris faj, ellentétes töltéssel. A karbocitáció pozitív töltésű ion, és a karbonion negatív töltésű ion. Stabilitásuk számos tényezőtől függ, és ezek közül néhány nagyon fontos az egyéb kémiai vegyületek szintézisében.   

Mi az a karbocáció?

A carbocation egy kémiai faj, amely pozitív töltést hordoz a szénatomon. A neve egyértelmű képet ad arról, hogy a kation (pozitív ion) és a szó carbo "szénatom". A karbocation több kategóriába tartozik; primer karbocáció, szekunder carbocation és harmadlagos carbocation. Ezeket a pozitív töltésű szénatomhoz kapcsolódó alkilcsoportok száma szerint osztályozzuk. Stabilitásuk és reakcióképességük ezen szubsztituensektől függően változik.

Carbocation stabilitási trend

Mi az a Carbanion?

A karbonion egy szerves molekuláris faj, amelynek negatív elektromos töltése a szénatomon helyezkedik el. Más szavakkal, ez egy anion, amelyben a szénatom három szubsztituenssel nem osztott elektronpárt tartalmaz. A teljes valencia elektronok száma nyolc. Ezek a pozitív töltésű csoportok vagy atomok eltávolításával képződnek egy semleges molekulából. Kémiai közbenső termékekként nagyon fontosak más anyagok, például műanyagok és polietilén (vagy polietilén) szintézisében. A legkisebb carbanoin a „metid-ion” (CH₃^-); metánból (CH₄) egy proton (H^-).

Mi a különbség a Carbocation és a Carbanion között??

A karbocáció és a carbanion jellemzői

szénkation: A szénhidrogén sp² Hibridizálódik, és az üres p-orbital merőlegesen helyezkedik el három helyettesített csoport síkjára. Ezért trigonális síkbeli molekuláris szerkezettel rendelkezik. A carbocationhoz egy elektronpárt igényel az oktet befejezése. Reagálhatnak nukleofilekkel, protonálódhatnak egy pi-kötésből, és ugyanabban a fajban újrarendeződhetnek.

Carbonion: Az alkil-karbonionnak három kötőpár és egy magányos párja van; tehát hibridizációja sp^3, és a geometria piramis. Az allil- vagy benzil-karbonion geometria sík, a hibridizáció pedig sp². Az oktett komplett egy karbonionos szénatom legkülső pályáján, és nukleofilként viselkedik, amikor reagál az elektrofilekkel.

Stabilitás:

szénkation: A szénhidrogén stabilitása számos tényezőtől függ. Ez stabilabb, ha több -R csoport kapcsolódik a pozitív szénatomhoz. Ezért a tercier karbocation viszonylag stabil, mint az elsődleges. A rezonanciaszerkezetek szintén növelik a stabilitást.

Carbonion: A karbonion stabilitása számos tényezőtől függ; A karbanionos szén elektronegativitása, rezonanciahatás, a kapcsolódó szubsztituens indukálta hatása és a karbanionos szénen jelen lévő> C = O, -NO2 és CN csoportok stabilizálása

Definíciók:

Induktív hatás: A töltés kísérletileg megfigyelhető hatása lehet egy molekula atomláncán keresztül, amely állandó dipólt eredményez egy kötésben.

Példák a karbocációra és a carbanionra

szénkation: 

Elsődleges karbocáció:

Primer (1 °) szénatomszámú helyzetben a pozitív töltésű szénatom csak egy alkilcsoporthoz és két hidrogénatomhoz kapcsolódik.

Másodlagos karbocáció:

Egy szekunder (2 °) szénhidrogén helyzetben a pozitív töltésű szénatom két másik alkilcsoporthoz kapcsolódik (amelyek azonosak vagy különbözőek) és egy hidrogénatomhoz kapcsolódhatnak.

Harmadik terhelés:

Tercier (3 °) szénhidrogén helyzetben a pozitív szénatom három alkilcsoporthoz kapcsolódik (amelyek lehetnek azonosak vagy különbözőek bármilyen kombinációja), de hidrogénatomok nincsenek.

Carbonion:

A carboanion szintén három kategóriába tartozik, ugyanúgy, mint a carbocation esetében; primer karbonion, szekunder karbonion és tercier karbonion. Ez történik az anionos szénatomhoz kapcsolódó -R csoportok száma alapján is. 

Irodalom:

„Szénkation.” Wikipedia. Belépve 2016. június 09-én „Carbocations (vagy karbonium-ionok).” Chemguide. Belépve 2016. június 09-én „Karbokationok”. Szerves kémia oktatóanyagok. Belépve 2016. június 09-én Kép jóvoltából: Alatleephillips „Carbocation Stability Trend” - Saját munkája (CC BY-SA 4.0) a Commons Wikimedia segítségével Jü „Carbanion Structural Formulas V” - Saját munkája (CC0) a Commons Wikimedia-on keresztül