Különbség a karbonil és a keton között

Az kulcs különbség a karbonil és a keton között ez az összes karbonilcsoport szénatomot tartalmaz kettős kötésű oxigénatommal, míg a ketonok karbonilcsoportot tartalmaznak két alkilcsoporthoz kapcsolódva.

A karbonilcsoport a funkcionális csoport a szerves kémiában, széles reakcióképességgel. A karbonilcsoportok két típusa, amelyeket ismerünk, a keton és az aldehidek.

TARTALOMJEGYZÉK

1. Áttekintés és a legfontosabb különbség
2. Mi a karbonil?
3. Mi a keton?
4. Side by side összehasonlítás - Carbonil vs Ketone táblázatos formában
5. Összegzés

Mi a karbonil??

A karbonilcsoport funkcionális csoport, amelynek kettős kötésű oxigén és szénatom van. Az aldehidek és a ketonok ebben a csoportban szerves molekulák. Az aldehidben a karbonilcsoport mindig a nr. 1-ben szerepel a nómenklatúrában, mert a szénlánc végén fordul elő. A ketonok karbonilcsoportja azonban mindig a közepén helyezkedik el.

Természet

A karbonilvegyület típusától függően a nómenklatúra különbözik. Az „al” az utótag, amelyet az aldehidek megnevezésére használunk, míg az „egy” a ketonok utótagja. Ezenkívül a karbonil-szén mellett a szénatom az α-szén, amelynek jelentős reakcióképessége van a szomszédos karbonil miatt.

Ezenkívül a karbonilcsoport szénatomja sp² hibridizált. Ezért az aldehidek és ketonok trigonális síkbeli elrendezéssel rendelkeznek a karbonil-szénatom körül. Ez egy poláris csoport (az oxigén elektronegativitása nagyobb, mint a szén; ezért a karbonilcsoportnak nagy dipólusmomentuma van); így az aldehidek és ketonok forráspontja magasabb, mint az azonos tömegű szénhidrogéneknél.

Ezek azonban nem hozhatnak létre erősebb hidrogénkötéseket, mint például az alkoholok, amelyek alacsonyabb forráspontot eredményeznek, mint a megfelelő alkoholok. Ezen túlmenően, a hidrogénkötés képző képessége miatt, az alacsony molekulatömegű aldehidek és ketonok vízben oldódnak. Amikor azonban a molekulatömeg növekszik, hidrofóbokká válnak. Ezen kívül a karbonil-szénatom részleges pozitív töltéssel rendelkezik; tehát elektrofilként működhet. Ezért ezek a molekulák könnyen nukleofil szubsztitúciós reakciókon mennek keresztül.

01. ábra: A karbonilcsoport szerkezete

A szénhez kapcsolódó hidrogének; A karbonilcsoport mellett savas természetű, amely az aldehidek és a ketonok különböző reakcióinak felel meg. A karbonilcsoportokat tartalmazó vegyületek a természetben széles körben előfordulnak. A fahéjdehid (a fahéjkéregben), vanillin (a vaníliababban), kámfor (kámforfa) és a kortizon (mellékvese hormon) a természetes karbonilcsoportot tartalmazó természetes vegyületek közül néhány.

Mi a keton??

A ketonokban a karbonilcsoport két szénatom között helyezkedik el. A keton általános képlete a következő;

02 ábra: A keton szerkezete

Az „egy” a keton-nómenklatúrában használt utótag. A megfelelő alkán -e helyett „egyet” használunk. Ezenkívül az alifás láncot úgy is számozhatjuk, hogy a karbonil-szén a lehető legkisebb legyen. Például nevezhetjük a CH vegyületet₃COCH₂CH₂CH₃ mint 2-pentanon.

Ezen felül szintetizálhatjuk a ketonokat a szekunder alkoholok oxidációjából, az alkének ozonolíziséből stb. A ketonok képesek ketoenol-tautomerizmuson menni. És ez a folyamat akkor fordul elő, amikor egy erős bázis felveszi az α-hidrogént (hidrogén kapcsolódik a szénhez, amely a karbonilcsoport mellett van). Az a-hidrogén felszabadulásának képessége a ketonokat savasabbá teszi, mint a megfelelő alkánok.

Mi a különbség a karbonil és a keton között??

A karbonilcsoport olyan funkcionális csoport a szerves vegyületekben, amelyekben a szénatom kettős kötésű oxigénatomot tartalmaz, a keton pedig egy szerves vegyület, amelyben a karbonilcsoport két alkilcsoporthoz kapcsolódik. Ezért a legfontosabb különbség a karbonil és a keton között az, hogy minden karbonil csoport szénatomot tartalmaz kettős kötésű oxigénatommal, míg a ketonok karbonilcsoportot tartalmaznak két alkilcsoporthoz kapcsolódva. Megjelölhetjük egy karbonilcsoportot mint- (C = O) -, míg a ketont R'-C (= O) -R ”-ként jelöljük..

Ezenkívül a ketonban lévő karbonilcsoport mindig a lánc közepén helyezkedik el, míg az aldehidben lévő karbonilcsoport a molekula végén helyezkedik el. Ezért egy másik jelentős különbség a karbonil és a keton között az, hogy a karbonilcsoport előfordulhat akár a molekula közepén, akár a molekula végén, míg a keton karbonil csoportja mindig a molekula közepén fordul elő..

Az alábbiakban a karbonil és a keton különbségéről szóló infographic további információkat nyújt ezekről a különbségekről.

Összegzés - karbonil vs keton

A ketonok a karbonil funkciós csoportot tartalmazó szerves molekulák példái. A legfontosabb különbség a karbonil és a keton között az, hogy minden karbonil csoport szénatomot tartalmaz kettős kötésű oxigénatommal, míg a ketonok karbonilcsoportot tartalmaznak két alkilcsoporthoz kapcsolódva.

Referencia:

1. Libretextek. - A karbonilcsoport. Kémia LibreTexts, Nemzeti Tudományos Alapítvány, 2018. november 26. Elérhető itt  
2. Brown, William H. “Ketone”. Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc., 2018. június 27. Itt érhető el  

Kép jóvoltából:

1. ”Vb. Karbonilcsoport”. Jü - Saját munka, (Public Domain) a Commons Wikimedia-on keresztül  
2. „Keton-általános” Írta: Nem írta le géppel olvasható szerző. (Public Domain) a Commons Wikimedia-on keresztül