Különbség az EDG és az EWG között

Az kulcs különbség az EDG és az EWG között az, hogy Az EDG (elektron-adományozó csoportok) növeli a konjugált pi-rendszer elektronsűrűségét, míg az EWG (az elektron-vontató csoportok) a konjugált pi-rendszer elektronsűrűségét csökkenti..

Az EDG és az EWG elektrofil aromás irányító csoportok. Mindkettő olyan szubsztituensek formája, amelyeket a szerves vegyületekben találhatunk.

TARTALOMJEGYZÉK

1. Áttekintés és a legfontosabb különbség
2. Mi az EDG?
3. Mi az EWG?
4. Side by side összehasonlítás - EDG vs EWG táblázatos formában
5. Összegzés

Mi az EDG??

Az EDG az elektron-adományozó csoportokat jelenti. "Elektronkioldó csoportoknak (ERG)" is hívjuk. Ezek olyan szubsztituensek a szerves vegyületekben, amelyek elektronsűrűségük egy részét egy konjugált pi rendszerbe adhatják. Ez rezonanciahatás vagy induktív hatás révén történik. Ez a pi elektronrendszert nukleofilabbá teszi.

Például, ha az EDG benzolgyűrűhöz kapcsolódik, a benzolgyűrű elektrofil szubsztitúciós reakciókon mehet keresztül. Ennek oka az, hogy az EDG növeli a benzolgyűrű elektronsűrűségét. A benzol azonban általában ilyen típusú elektrofil helyettesítési reakción megy keresztül. Ezért az EDG növelheti a reakció sebességét. Ezért ezeket a szubsztituenseket aktiváló csoportoknak nevezzük aromás gyűrűkben. Az EDG néhány példája a fenoxid, primer, szekunder és tercier aminok, éterek, fenolok stb.

Mi az EWG??

Az EWG az elektronkivonó csoportokat jelenti. Ellentétes hatású, mint az aromás gyűrűn lévő EDG-vel. Ezért eltávolítja az elektronsűrűséget a pi-elektronrendszerből. Ez a pi elektron elektronrendszert elektrofilébbé teszi. Ezért, amikor ezek a csoportok a benzolgyűrűkhez kapcsolódnak, csökkenteni fogják az elektrofil helyettesítési reakciók sebességét.

01. ábra: A nitrobenzol nitrocsoportja EWG

Ezenkívül az EWG inaktiválhatja az aromás gyűrűket. Ezt rezonancia-elvonó hatás vagy induktív visszahúzó hatás révén hajtjuk végre. A benzol esetében ezek a csoportok az orto- és a para-helyzet kevésbé nukleofil jellegűvé tehetik. Ennélfogva a benzolgyűrű elektrofil addíciós reakciókon megy keresztül metapozíciókban. Az EWG néhány példája a trihalogenidek, szulfonátok, ammónium, aldehidek, ketonok, észterek stb..

Mi a különbség az EDG és az EWG között??

Az EDG az elektron-adományozó csoportokat, az EWG az elektron-elvontató csoportokat jelenti. Mindkettő „elektrofil aromás irányító csoport”. Az EDG és az EWG közötti kulcsfontosságú különbségként elmondhatjuk, hogy az EDG növeli a konjugált pi rendszer elektronsűrűségét, míg az EWG csökkenti a konjugált pi rendszer elektronsűrűségét. Alapvetõen az EDG elektronokat adhat, míg az EWG elektronokat adhat. Ezenkívül az EDG növelheti az aromás gyűrűk nukleofilitását, ami az EWG ellentétes funkciója; csökkenti az aromás gyűrűk nukleofilitását. Mindkét szubsztituens jelentősen befolyásolja a konjugált pi rendszerek, például a benzolgyűrű elektrofil helyettesítési reakcióit; Az EDG növeli az aromás gyűrűk elektrofil helyettesítési reakcióinak reakciósebességét, míg az EWG csökkentheti az aromás gyűrűk elektrofil helyettesítési reakcióinak reakciósebességét.

Az alábbi infographic részletesebben sorolja fel az EDG és az EWG közötti különbséget.

Összegzés - EDG vs EWG

Az EDG és az EWG egyaránt elektrofil aromás irányító csoportok. Aromás gyűrűkhez ellentétes funkciókat mutatnak. Ezért meg lehet határozni az EDG és az EWG közötti kulcsfontosságú különbséget; Az EDG növeli a konjugált pi rendszer elektronsűrűségét, míg az EWG csökkenti a konjugált pi rendszer elektronsűrűségét.

Referencia:

1. Hunt, Ian R. “Ch12: Kiegészítő hatások”. Ch 13 - NMR alapok. Itt érhető el  
2. “Elektrofil aromás irányító csoportok”. Wikipedia, Wikimedia Alapítvány, 2018. július 11  

Kép jóvoltából:

1. „Nitrobenzol-rezonancia” Ed (Edgar181) - Saját munka, (Public Domain) a Commons Wikimedia-on keresztül