Az SN1 és az E1 reakciók közötti különbség

Kulcs Különbség - SN1 vs. E1 reakciók
 

Az SN1 reakciók olyan szubsztitúciós reakciók, amelyek során az új szubsztituensek helyettesíthetők a meglévő funkcionális csoportok helyettesítésével a szerves vegyületekben. Az E1 reakciók olyan eliminációs reakciók, amelyek során a meglévő szubsztituenseket eltávolítják a szerves vegyületből. Az kulcs különbség az SN1 és E1 reakciók között ez az Az SN1 reakciók szubsztitúciós reakciók, míg az E1 reakciók eliminációs reakciók.

Az SN1 és E1 reakciók nagyon gyakoriak a szerves kémiában. Ezek a reakciók új vegyületek képződését eredményezik kötés-törés és képződések révén.

TARTALOMJEGYZÉK

1. Áttekintés és a legfontosabb különbség
2. Mi az SN1 reakciók?
3. Mi az E1 reakciók?
4. hasonlóságok az SN1 és az E1 reakciók között
5. Összehasonlítás - SN1 és E1 reakciók táblázatos formában
6. Összegzés

Mik az SN1 reakciók??

Az SN1 reakciók nukleofil helyettesítési reakciók szerves vegyületekben. Ez kétlépéses reakció. Ennélfogva a sebességet meghatározó lépés a szénhidrogén képződés lépése. Az SN1 reakciókat unimolekuláris szubsztitúciónak nevezzük, mivel a sebesség-meghatározási lépés egy vegyületet érint. Az SN1 reakción áteső vegyületet szubsztrátumnak nevezzük. Ha megfelelő nukleofil van jelen, a távozó csoportot eltávolítják a szerves vegyületről, és így karbocációs közbenső vegyületet képeznek. Ezután a nukleofilt a második lépésben a vegyülethez kapcsoljuk. Ez új terméket ad.

Az SN1 reakció első lépése a leglassabb, míg a második lépés gyorsabb, mint az első lépés. Az SN1 reakció sebessége egy reagenstől függ, mivel ez egymolekuláris reakció. Az SN1 reakciók gyakoriak a tercier szerkezetű vegyületekben. Mert minél nagyobb az atomok eloszlása, annál nagyobb a karbokáció stabilitása. A karbocitációs intermediert a nukleofil támadja meg. Ennek oka az, hogy a nukleofilek gazdag elektronokkal és vonzóak a karbokáció pozitív töltésével.

01. ábra: Az SN1 reakció mechanizmusa

A poláris protikus oldószerek, például a víz és az alkohol fokozhatják az SN1 reakciók reakciósebességét, mivel ezek az oldószerek megkönnyítik a karbokáció kialakulását a sebességet meghatározó lépésben. Az SN1 reakció általános példája a terc-butil-bromid hidrolízise víz jelenlétében. Itt a víz nukleofilként működik, mivel a vízmolekula oxigénatomja magányos elektronpárokkal rendelkezik.

Mik az E1 reakciók??

Az E1 reakciók unimolekuláris eliminációs reakciók. Ez egy kétlépéses eljárás, az első lépés a sebességet meghatározó lépés, mivel az első lépésben egy szubsztituens elhagyásával karbocációs közbenső termék képződik. A terjedelmes csoportok jelenléte a kiindulási vegyületben megkönnyíti a karbocáció kialakulását. A második lépésben egy másik kilépő csoportot távolítunk el a vegyületből.

02 ábra: Az E1 reakcióra egy gyenge bázis jelenlétében kerül sor

Az E1 reakció két fő lépésből áll, amelyeket ionizációs és deprotonálási lépésnek neveznek. Az ionizációs lépésben kialakul a (pozitív töltésű) karbocáció, míg a deprotonálási lépésben protonként a vegyületből hidrogénatomot távolítanak el. Végül kettős kötés jön létre két szénatom között, ahonnan a kilépő csoportok el vannak távolítva. Ezért egy telített kémiai kötés telítetlenné válik az E1 reakció befejeződése után. Ugyanazon vegyület két szomszédos szénatomja vesz részt az E1 reakciókban.

A poláris protikus oldószerek megkönnyítik az E1 reakciókat, mivel a poláris protikus oldószerek kedvezőek a karbokáció kialakulásához. Az E1 reakciókat általában terjedelmes szubsztituenseket tartalmazó tercier alkil-halogenidekkel lehet megfigyelni. Az E1 reakciók bázisok teljes hiányában vagy gyenge bázisok jelenlétében fordulnak elő.

Milyen hasonlóságok vannak az SN1 és az E1 reakciók között??

• A Bot SN1 és E1 reakciók tartalmazzák a karbocatáció kialakulását.
• A poláris protikus oldószerek mindkét típusú reakciót megkönnyítik.
• Mindkét reakció egymolekuláris reakció.
• Mindkét reakció kétlépéses reakció.
• Mindkét reakciónak sebesség-meghatározó lépése van.
• Minél jobb a kilépő csoport, annál nagyobb az SN1 és az E1 reakció reakciósebessége.
• Mind az SN1, mind az E1 reakciók jellemzően tercier szerkezetű vegyületekre vonatkoznak.
• Az átrendeződés megtörténhet mindkét reakció karbocatációjában.

Mi a különbség az SN1 és az E1 reakciók között??

SN1 vs. E1 reakciók
Az SN1 reakciók nukleofil helyettesítési reakciók szerves vegyületekben.	Az E1 reakciók unimolekuláris eliminációs reakciók.
A nukleofil követelménye
Az SN1 reakciókhoz nukleofil szükséges a karbocáció kialakításához.	Az E1 reakciókhoz nem szükséges nukleofil a karbocáció kialakításához.
Folyamat
Az SN1 reakciók magukban foglalják egy nukleofil helyettesítését.	Az E1 reakciók között szerepel egy funkcionális csoport eltávolítása.
Kettős kötvény képződése
Az SN1 reakciókban kettős kötés nem képződik.	Kettős kötés jön létre két szénatom között az E reakcióban.
telítetlenség
Az SN1 reakciók befejezése után nincs telítettség.	Egy telített vegyület telítetlenné válik az E1 reakció befejeződése után.
Szénatomok
Az egyik központi szénatom részt vesz az SN1 reakciókban.	Ugyanazon vegyület két szomszédos szénatomja vesz részt az E1 reakciókban.

Összegzés - SN1 vs. E1 reakciók

Az SN1 reakciók nukleofil helyettesítési reakciók. Az E1 reakciók eliminációs reakciók. Mindkét típusú reakció egymolekuláris reakció, mivel ezen reakciók sebesség-meghatározó lépése egyetlen molekulát érint. Noha ez a két típusú reakció sok hasonlóságot mutat, vannak eltérések is. Az SN1 és E1 reakciók közötti különbség az, hogy az SN1 reakciók szubsztitúciós reakciók, míg az E1 reakciók eliminációs reakciók.

Referencia:

1. „SN1 reakció”. Wikipedia, Wikimedia Alapítvány, 2018. március 21. Elérhető itt 
2. „E1 reakciók”. Kémia LibreTexts, Libretexts, 2016. július 21 

Kép jóvoltából:

1.'SN1 reakció mechanizmusa Calvero (Public Domain) a Commons Wikimedia-on keresztül
2.'E1EliminationReaction'By Pdavis68 (Public Domain) a Commons Wikimedia-on keresztül