Különbség az SN1 és az SN2 között

SN1 vs. SN2

A kémiában sok technikai kérdés megtanulható. Az egyik az SN1 és SN2 reakciók közötti különbség. Valójában mind az SN1, mind az SN2 nukleofil szubsztitúciós reakciók, amelyek egy elektronpár-donor és egy elektron-pár-akceptor közötti reakciók. Mindkét reakciótípusban a hibridizált elektrofilnek kihagyó csoporttal kell rendelkeznie (X), hogy az említett reakció megtörténjen.

Az SN1 típusú reakció során (kétlépéses) kezdetben karbocatáció alakul ki. Ezután reagál a nukleofillal, mivel mindkét oldalától szabadon támadhat; mivel az SN2 típusú reakció során két molekula vesz részt a tényleges átmeneti állapotban. Az indulási csoport elhagyása egyidejűleg (egy lépésben) történik a nukleofil hátoldalának támadásával. Ennek köszönhetően kiszámítható konfigurációhoz vezet, és megfordítható is.

Mindkét reakcióban a nukleofil részt vesz az indulási csoportban. Mindig jobb az indulási csoport tulajdonságait tanulmányozni, és érdemes megvizsgálni azokat a tényezőket is, amelyek meghatározzák, hogy az adott reakció SN1 vagy SN2 útvonalon zajlik-e..

A reakcióban alkalmazott oldószer szintén fontos szerepet játszik a reakció útjának meghatározásában. Biztonságosabb azt feltételezni, hogy az elsődlegesen helyettesített indulási csoport az SN2 útvonalon halad, mivel a megfelelő instabil primer karbéniumion kialakulása nem szükséges..

Az SN1 út reakciója tercier szubsztitúcióval rendelkező vegyületek esetében nagyon kivitelezhető, mivel a megfelelő tercier karbénium-ion hiperkonjugációval stabilizálódik. Ennek oka az is, hogy a karbénium-ion sík, kevésbé akadályozott és természetesen reagálóbb a töltés nélküli kiindulási vegyülettel szemben. Tehát valójában jobb, ha az oldószer az ionokat stabilizálja, hogy a reakció végbemenjen.

Összefoglalva: bár az SN1 és az SN2 nukleofil szubsztitúciós reakciók egyaránt, vannak különbségek:

1. SN1 reakciók esetén a sebességet meghatározó lépés egymolekuláris, míg az SN2 reakcióknál bimolekuláris.
2. Az SN1 kétlépcsős mechanizmus, míg az SN2 csak egylépéses folyamat.
3. Az SN1 reakciók során a karbokáció közbenső termékként alakul ki, míg az SN2 reakciók során nem képződik.
4. Az SN2 reakciókban meg lehet rajzolni a közbenső szerkezetet, ahol a szén részlegesen kötődik a bejövő nukleofilhoz és a távozó csoporthoz, míg az SN1 reakcióutakban ez nem lehetséges, mivel a szomszédos csoportok jelen vannak.