Az SN1 és az SN2 reakciók közötti különbség
Share
Fő különbség - SN1 vs SN2 reakciók
Az SN1 és SN2 reakciók nukleofil szubsztitúciós reakciók, és leggyakrabban megtalálhatók a Szerves Kémia területén. Az SN1 és SN2 két szimbólum két reakciómechanizmusra utal. Az SN szimbólum „nukleofil szubsztitúciót” jelent. Annak ellenére, hogy az SN1 és az SN2 ugyanabba a kategóriába tartoznak, sok különbségük van, beleértve a reakció mechanizmusát, a nukleofileket és az oldószereket a reakcióban, valamint a sebességet meghatározó lépést befolyásoló tényezőket. Az kulcs különbség az SN1 és SN2 reakciók között ez az SN1 A reakcióknak több lépése van, míg az SN2 A reakcióknak csak egy lépése van.
Mik az SN1 reakciók??
Az SN1 reakciókban az 1 azt jelzi, hogy a sebességet meghatározó lépés unimolekuláris. Így a reakció elsőrendű és elektrofil, illetve nulla rendű nukleofil függőséggel rendelkezik. Ebben a reakcióban intermedierként karbocation képződik, és az ilyen típusú reakciók általában szekunder és tercier alkoholokban fordulnak elő. Az SN1 reakciók három lépésből állnak.
- A carbocation kialakulása a kilépő csoport eltávolításával.
- A karbocáció és a nukleofil közötti reakció (nukleofil támadás).
- Ez csak akkor történik, ha a nukleofil semleges vegyület (oldószer).
Mik az SN2 reakciók??
Az SN2 reakciók során egy kötés megszakad, és egy kötés egyidejűleg alakul ki. Más szavakkal, ez magában foglalja a kilépő csoport nukleofil általi elmozdulását. Ez a reakció nagyon jól metil- és primer alkil-halogenidekben megy végbe, míg a tercier alkil-halogenidekben nagyon lassan, mivel a hátsó támadást blokkolják a terjedelmes csoportok.
Az SN2 reakciók általános mechanizmusát az alábbiakban írhatjuk le.
Mi a különbség az SN1 és az SN2 reakciók között??
Az SN1 és SN2 reakciók jellemzői:
Gépezet:
SN1 reakciók: SN1 a reakcióknak több lépése van; kezdődik a kilépő csoport eltávolításával, carbocation-val, majd a nukleofil támadással.
SN2 reakciók: SN2 A reakciók egylépéses reakciók, amelyekben a nukleofil és a szubsztrát is részt vesz a sebességet meghatározó lépésben. Ezért a szubsztrát és a nukleofil koncentrációja befolyásolja a sebességet meghatározó lépést.
A reakció akadályai:
SN1 reakciók: Az SN1 reakciók első lépése a kilépő csoport eltávolítása, hogy karbocációt kapjanak. A reakció sebessége arányos a karbokáció stabilitásával. Ezért az SN1 reakciókban a karbocáció kialakulása a legnagyobb gát. A karbocation stabilitása a szubsztituensek számával és a rezonanciával növekszik. A harmadlagos carbocations a legstabilabak, a primer carbocations pedig a legkevésbé stabilak (harmadlagos> másodlagos> primer).
SN2 reakciók: A sztereikus akadály az SN akadálya2 reakciók, mivel egy hátsó támadás útján haladnak keresztül. Ez csak akkor történik, ha az üres pályázatok elérhetők. Ha további csoportok kapcsolódnak a kilépő csoporthoz, ez lelassítja a reakciót. Tehát a leggyorsabb reakció az elsődleges carbocations képződésekor fordul elő, míg a leglassabb a harmadlagos carbocations során (elsődleges-leggyorsabb> másodlagos> harmadlagos-leglassabb).
nukleofil:
SN1 reakciók: SN1a reakciókhoz gyenge nukleofilek szükségesek; semleges oldószerek, például CH3OH, H2O és CH3CH2OH.
SN2 reakciók: SN2 A reakciókhoz erős nukleofilek szükségesek. Más szavakkal, negatív töltésű nukleofilek, például azCH3O-, CN-, RS-, N3- és HO-.
Oldószer:
SN1 reakciók: Az SN1 reakciókat a poláris protikus oldószerek részesítik előnyben. Ilyenek például a víz, alkoholok és karbonsavak. A reakció nukleofiljaiként is működhetnek.
SN2 reakciók: Az SN2 reakciók jól alakulnak poláris aprotikus oldószerekben, például acetonban, DMSO-ban és acetonitrilben.
Definíciók:
nukleofil: egy kémiai faj, amely egy elektronpárt elektrofilré adományoz, hogy a reakcióhoz kémiai kötés alakuljon ki.
elektrofil: egy elektron, amely vonzza az reagenseket, pozitív töltésű vagy semleges fajok vannak, üres orbitállal, amelyek vonzzák az elektronban gazdag központot.
Hivatkozások: Szerves kémia mester - Az SN1 és SN2 reakciók összehasonlítása a Szerves Kémia Portálon - Nukleofil szubsztitúció (SN1SN2)