Az SN2 és az E2 reakciók közötti különbség

Fő különbség - SN2 vs. E2 reakciók
 

Az kulcs különbség az SN2 és az E2 reakció között ez az Az SN2 reakciók nukleofil szubsztitúciós reakciók, míg az E2 reakciók eliminációs reakciók. Ezek a reakciók nagyon fontosak a szerves kémiában, mivel ezek a reakciók leírják a különféle szerves vegyületek képződését.

Kétféle nukleofil szubsztitúciós reakciót lehet elnevezni: SN1 reakciók és SN2 reakciók, amelyek különböznek egymástól az egyes mechanizmusokban részt vevő lépések száma alapján. Mindazonáltal ezek a mechanizmusok magukban foglalják egy funkcionális csoport szubsztitúcióját egy szerves vegyületben nukleofilekkel. Az eliminációs reakciók két típusa E1 és E2. Ezek a reakciók lehetővé teszik a funkcionális csoport szerves vegyületből történő eltávolítását.

TARTALOMJEGYZÉK

1. Áttekintés és a legfontosabb különbség
2. Mik az SN2 reakciók?
3. Mik az E2 reakciók?
4. Az SN2 és az E2 reakciók hasonlóságai
5. Összehasonlítás - SN2 vs. E2 reakciók táblázatos formában
6. Összegzés

Mik az SN2 reakciók??

Az SN2 reakciók nukleofil szubsztitúciós reakciók, amelyek bimolekulárisak. Az SN2 reakciók egylépéses reakciók. Ez azt jelenti, hogy a kötés megszakad és a kötés képződik ugyanabban a lépésben. A reakció kétmolekuláris, mert két molekula részt vesz az SN2 reakció sebességmeghatározó lépésben.

Az SN2 reakciók alifás sp3 szénközpontokban zajlanak, stabil távozó csoportokkal, amelyek ehhez a szénközponthoz kapcsolódnak. Ezek a kilépő csoportok elektronegatívabbak, mint a szén. A távozó csoport az esetek többségében halogenid atom, mivel a halogenidek nagyon elektronegatívak és stabilak.

Az SN2 reakciók primer és szekunder szubsztituált szénatomokban zajlanak, mivel a sztérikus akadály megakadályozza, hogy a tercier struktúrák átmenjenek az SN2 mechanizmuson. Ha a szénközpont körül terjedelmes csoportok vannak (ez sztrikus akadályt okoz), akkor egy karbocitációs közbenső termék képződik. Ez inkább az SN1 reakcióhoz vezet, mint az SN2 reakcióhoz.

01. ábra: SN2 reakciómechanizmus

Az SN2 reakció sebessége különféle tényezőktől függ; A nukleofil erő határozza meg a reakció sebességét, mivel a sztérikus akadály befolyásolja a nukleofil erőt. A reakcióban alkalmazott oldószerek szintén befolyásolják a reakció sebességét; a poláris aprotikus oldószerek előnyösek az SN2 reakciókban. Ha a kilépő csoport nagyon stabil, az SN2 reakciósebességét is befolyásolja.

Mik az E2 reakciók??

Az E2 reakciók eliminációs reakciók a szerves kémiában, amelyek bimolekuláris reakciók. Ezeket a reakciókat bimolekuláris reakcióknak nevezzük, mivel a reakció sebességmeghatározó lépése két reagens molekulát foglal magában. Az E2 reakciók azonban egylépéses reakciók. Ez azt jelenti, hogy a kötés megszakad és a kötés képződik ugyanabban a lépésben. Ezzel szemben az E1 reakciók kétlépéses reakciók.

Az E2 reakciókban egyetlen átmeneti állapot van. Ezekben a reakciókban egy funkcionális csoportot vagy egy szubsztituenst eltávolítanak egy szerves vegyületből, miközben kettős kötés képződik. Ezért az E2 reakciók telített kémiai kötések telítetlenségét okozzák. Az ilyen típusú reakciók gyakran előfordulnak az alkil-halogenidekben. Alapvetően a primer alkil-halogenidek, néhány szekunder halogeniddel együtt, E2 reakciókon mennek keresztül.

Az E2 reakciók erős bázis jelenlétében fordulnak elő. Ezután az E2 reakció sebességmeghatározó lépése mind a szubsztrátot (kiindulási szerves vegyület), mind a bázist reagensekként tartalmazza (ez bimolekuláris reakciót eredményez).

02 ábra: E2 reakciómechanizmus

Az E2 reakciók reakciósebességét befolyásoló fő tényezők a bázis szilárdsága (annál nagyobb a bázis szilárdsága, annál nagyobb a reakció sebessége), az oldószer típusa (előnyben részesítik a poláris protikus oldószereket), a kilépő csoport stabilitása (annál nagyobb a stabilitás kilépő csoportból, magasabb a reakciósebesség), stb.

Milyen hasonlóságok vannak az SN2 és az E2 reakciók között??

• Az SN2 és az E2 reakciók egyaránt bimolekuláris reakciók.
• Mindkét reakció egylépéses reakció.
• Mindkét reakció gyakori a szerves vegyületek primer és szekunder struktúráiban.

Mi a különbség az SN2 és az E2 reakciók között??

SN2 vs. E2 reakciók
Az SN2 reakciók nukleofil szubsztitúciós reakciók, amelyek bimolekulárisak.	Az E2 reakciók a szerves kémia eliminációs reakciói, amelyek bimolekuláris reakciók.
Természet
Az SN2 reakciók szubsztitúciós reakciók.	Az E2 reakciók eliminációs reakciók.
nukleofil
Az SN2 reakciókhoz nukleofil szükséges.	Az E2 reakcióhoz nem szükséges nukleofil.
Bázis
Az SN2 reakciók alapvetően nem igényelnek bázist.	Az E2 reakciókhoz erős bázis szükséges.
Oldószer típusa
Az SN2 reakciók a poláros aprotikus oldószereket részesítik előnyben.	Az E2 reakciók a poláris protikus oldószereket részesítik előnyben.
A reakció sebességét befolyásoló tényezők
Az SN2 reakció sebességét a nukleofil erősség, az oldószer típusa, a kilépő csoport stabilitása stb. Határozza meg.	Az E2 reakciósebességet a bázis erőssége, az oldószer típusa, a kilépő csoport stabilitása stb. Határozza meg.

összefoglalás - SN2 vs E2 reakciók

Az SN2 és az E2 reakciók nagyon általánosak a szerves kémiában. Az SN2 reakciók egylépéses, bimolekuláris, nukleofil szubsztitúciós reakciók. Az E2 reakciók egylépéses, bimolekuláris, eliminációs reakciók. Az SN2 és az E2 reakciók közötti különbség az, hogy az SN2 reakciók nukleofil szubsztitúciós reakciók, míg az E2 reakciók eliminációs reakciók.

Referencia:

1. “14.3: Elimináció az E1 és E2 mechanizmusok által.” Kémia LibreTexts, Libretexts, 2016. július 21  
2. “SN2 reakció”. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 2018. március 11. Elérhető itt
3. „Eliminációs reakció”. Wikipedia, Wikimedia Alapítvány, 2018. március 16. Elérhető itt  

Kép jóvoltából:

1.'SN2 reakció mechanizmusa 'Calvero. - Saját készítésű a ChemDraw-tal, (Public Domain) a Commons Wikimedia-on keresztül  
2.'E2-mechanizmus 'Matthias M. - Saját munka, (Public Domain) a Commons Wikimedia-on keresztül