Különbség a sztereospecifikus és a sztereoszelektív reakciók között

Fő különbség - sztereospecifikus és sztereoszelektív reakciók
 

A legfontosabb különbség a sztereospecifikus és a sztereoszelektív reakciók között, sztereospecifikus reakciók során a különböző sztereospecifikus reagensek ideális körülmények között a termék különböző sztereoizomerjeit adják (a termék a reagens sztereoizomerjére specifikus), míg a sztereoszelektív reakciók során egyetlen reagens különböző típusú sztereoizomereket eredményezhet.

A sztereokémia a kémia azon része, amely a molekulák háromdimenziós szerkezetével foglalkozik. A sztereokémiai reakciókat a termék sztereokémiája alapján két csoportba lehet sorolni: sztereospecifikus és sztereoszelektív. Ezeket a termékeket sztereoizomereknek nevezzük.

TARTALOMJEGYZÉK

1. Áttekintés és a legfontosabb különbség
2. Mik a sztereospecifikus reakciók?
3. Mik a sztereoszelektív reakciók?
4. Összehasonlítás - sztereospecifikus és sztereoszelektív reakciók táblázatos formában
5. Összegzés

Mik a sztereospecifikus reakciók??

Sztereospecifikus reakcióban minden egyes sztereoizomer reagens eltérő sztereoizomer terméket vagy különféle sztereoizomer terméket hoz létre. Minden sztereospecifikus reakció lényegében sztereoszelektív, de a sztereoszelektív reakciók nem minden bizonnyal sztereospecifikusak. A sztereospecifikus reakciókra példa transz-bróm hozzáadása a (E)- és (Z) alkének, elektrociklikus reakciók, például diszkrotatív gyűrűzárások, kelétróp szin-szingulett karbének hozzáadása az alkénekhez, és a szigmatropikus Claisen átrendezése cisz- és transz- a (4S) -vinil-oxipent-2-én izomerei.

1. ábra: Sztereospecifitás Elektrociklusos gyűrű nyitása

Ezen reakciók során a sztereoizomer szubsztrátok sztereoizomer termékekké alakulnak. Nem kötelező, hogy a reakció 100% -ban sztereospecifikus legyen. Ha egy reakció során két különféle sztereoizomer keverékét kapjuk 80:20 arányban, akkor a reakciót 80% sztereospecifikusnak nevezzük..

Mik a sztereoszelektív reakciók??

Sztereoszelektív reakciókban az egyetlen reagens kettő vagy több szteroizomer terméket eredményez, és az egyik termék kiemelkedőbb, mint a másik termék vagy termékek. A sztereoszelektív reakciókat közelebbről sztereoszelektív, erősen sztereoszelektív vagy teljesen sztereoszelektívnak lehet leírni, az adott sztereoizomer preferencia foka alapján.

02 ábra: D-A sztereoszelektivitás

Sztereoszelektív reakciók során hangyasav hozzáadása a norbornénhez, a 4-terc-butilciklohexanon diasztereoszelektív redukciója lítium-alumínium-hidriddel, és a benzaldehid enantioszelektív alkilezése szerves cinkreagensekkel (1R, 2S) -N, N-dibutilnorephedin jelenlétében. a katalizátor.

Mi a különbség a sztereospecifikus és a sztereoszelektív reakciók között??

Sztereospecifikus és sztereoszelektív reakciók
Minden sztereoizomer reagens különféle sztereoizomer termékeket vagy különféle sztereoizomer termékeket hoz létre.	Egyetlen reagens két vagy több szteroizomer terméket eredményez, és az egyik termék kiemelkedőbb, mint a másik termék vagy termékek.
Kapcsolat
Minden sztereospecifikus reakció lényegében sztereoszelektív.	Az összes sztereoszelektív reakció lényegében nem sztereospecifikus.
Példák
bróm transz-addukciója az (E) - és (Z) alkénekhez, elektrociklikus reakciók, mint például diszkrotatív gyűrűzárások, szingulett karbének kelétrópiás szinkurációja az alkénekhez és a (4S) cisz- és transz-izomerjeinek szigmatropikus Claisen-átrendeződése -vinyloxypent-2-ének	a 4-terc-butilciklohexanon diasztereoszelektív redukciója lítium-alumínium-hidriddel, és a benzaldehid enantioszelektív alkilezése szerves cinkreagensekkel (1R, 2S) -N, N-dibutilnorefedrin jelenlétében katalizátorként

Összegzés - sztereospecifikus és sztereoszelektív reakciók

A sztereoszelektív és a sztereospecifikus reakciók kifejezéseit a sztereoizomerek 3D-szerkezetének a sztereokémiai reakciókban történő megfigyelésével kell meghatározni. Sztereospecifikus reakciók során az egyes sztereoizomer reagensek eltérő sztereoizomer termékeket állítanak elő, míg sztereoszelektív reakciókban egyetlen reagens két vagy több különböző sztereoizomer terméket eredményezhet. Ez a különbség a sztereospecifikus és a sztereoszelektív reakciók között.

Referencia:

1. Farkas, Christian. Királis vegyületek dinamikus sztereokémiája: alapelvek és alkalmazások. RSC Publishing, 2008.
2. Anslyn, Eric V. és Dennis A. Dougherty. Modern fizikai szerves kémia. Egyetemi tudomány, 2006.
3. Bruice, Paula Yurkanis. Alapvető szerves kémia. Pearson Education, 2006.
4. Carey, Francis A. és Richard J. Sundberg. Fejlett szerves kémia A. rész: Felépítés és mechanizmusok. Springer, 2007.

Kép jóvoltából:

1. “Sztereospecifitású elektromos gyűrűs nyílás1” Ivogt-tól - Saját munka (CC BY-SA 3.0) a Commons Wikimedia segítségével
2. „D-A sztereoszelektivitás” arnomba által - saját készítésű (CC BY-SA 3.0) a Commons Wikimedia segítségével