Különbség a Clemmensen és a Wolff Kishner redukció között

Az kulcs különbség Clemmensen és Wolff Kishner között a csökkentés az, hogy A Clemmensen redukciója magában foglalja a keton vagy aldehidek átalakítását alkánokká, míg a Wolff Kishner redukciója magában foglalja a karbonilcsoportok metiléncsoportokká történő átalakítását.

Mindkét folyamat a funkcionális csoportok csökkentésével végzi ezeket az átalakításokat. Ezért ezeknek a folyamatoknak speciális reakciókörülményekre és katalizátorokra van szükségük a reakció sikeres előrehaladásához. Mivel az egyes eljárások reagensei szerves molekulák, ezeket a folyamatokat szerves szintézis reakciókban használjuk.

TARTALOMJEGYZÉK

1. Áttekintés és a legfontosabb különbség
2. Mi a Clemmensen redukció?
3. Mi a Wolff Kishner redukció?
4. Side by side összehasonlítás - Clemmensen vs Wolff Kishner redukció táblázatos formában
5. Összegzés

Mi az a Clemmensen-redukció??

A Clemmensen redukció egy szerves kémiai reakció, amelynek során ketont vagy aldehideket alkánré alakítunk. Ehhez a reakcióhoz katalizátort kell használni; ez cinkkel ötvözött cink (cinkkel ötvözött higany) és sósav. Ezért a cinkkel ötvözött higany nem vesz részt a reakcióban. Csak tiszta, aktív felületet biztosít a reakcióhoz. A folyamatok neve, amely Erik Christian Clemmensen dán tudós után származik.

01. ábra: A Clemmensen redukció általános egyenlete

Ez az eljárás nagyon hatékony az aril-alkil-ketonok redukciójában. Ezenkívül a cinkfém redukció sokkal hatékonyabb az alifás vagy ciklikus ketonokkal. Ennél is fontosabb, hogy ennek a reakciónak a szubsztrátjának reaktívnak kell lennie a reakció erősen savas körülményei között.

Mi a Wolff Kishner redukció??

A Wolff Kishner redukciója egy szerves kémiai reakció, amelyet arra használunk, hogy egy karbonil-funkciós csoportot metiléncsoporttá alakítsunk. Ez a reakció a két tudós, Nikolai Kirschner és Ludwig Wolff után kapta a nevét. Ennek a reakciónak a fő alkalmazásai a B szkopopulsav, az aszpidoszpermin és a diszidiolid szintézisében rejlenek..

02 ábra: Wolff Kishner redukciós reakció

A Clemmensen redukcióval ellentétben ez a reakció erősen alapvető feltételeket igényel. Ezért a reakcióban az első lépés a hidrazon előállítása a hidrazin és a keton vagy aldehid szubsztrát kondenzációja révén. Ezután a második lépésként a hidrazont de protonáljuk alkoxid-bázissal. Utána jön a lépés, amikor egy diimid anion képződik. Ezután ez az anion összeomlik, felszabadítva az N-et₂ gáz, és ez alkilezéshez vezet. Végül protonálhatjuk ezt az alkilezést, hogy megkapjuk a kívánt terméket.

Mi a különbség a Clemmensen és a Wolff Kishner redukció között??

A Clemmensen és Wolff Kishner redukciója nagyon fontos a különféle kémiai vegyületek szerves szintézisében. A Clemmensen és a Wolff Kishner redukció közötti fő különbség azonban az, hogy a Clemmensen redukciója magában foglalja a keton vagy aldehidek átalakítását alkánokká, míg a Wolff Kishner redukció magában foglalja a karbonilcsoportok metiléncsoportokká történő átalakítását. Ezen felül katalizátort alkalmazunk a Clemmensen redukciós reakcióban; ez összeolvadt cink. De nem használunk katalizátort a Wolff Kishner redukciós reakcióhoz. Egy másik különbség a Clemmensen és a Wolff Kishner redukciója között az, hogy a Clemmensen redukciója erősen savas körülményeket alkalmaz, tehát nem alkalmas savérzékeny szubsztrátumokhoz. Mivel a Wolff Kishner redukciója erősen alapvető feltételeket alkalmaz; így nem alkalmas alapérzékeny hordozókhoz.

Az alábbi infographic részletesebben foglalja össze a Clemmensen és Wolff Kishner redukció közötti különbséget.

Összegzés - Clemmensen vs Wolff Kishner redukció

Sokféle szerves kémiai reakció létezik, amelyeket a szerves kémiában használunk fontos vegyületek szintéziséhez. Ezért a Clemmensen és a Wolff Kishner redukciója ilyen két reakció. A Clemmensen és a Wolff Kishner redukció közötti legfontosabb különbség az, hogy a Clemmensen redukciója magában foglalja a keton vagy aldehidek átalakítását alkánokká, míg a Wolff Kishner redukció magában foglalja a karbonilcsoportok metiléncsoportokká történő átalakítását..

Referencia:

1. Libretextek. „Clemmensen redukció.” Kémia LibreTexts, Libretexts, 2017. augusztus 6. Elérhető itt 
2. “Wolff-Kishner redukció.” Wikipedia, Wikimedia Alapítvány, 2018. július 26  

Kép jóvoltából:

1. „Clemmensen csökkentési rendszer” (közkincs) a Commons Wikimedia segítségével
2. „Wolff-Kishner-reakciórendszer-új” C kleinlein - Saját munka, (CC BY-SA 3.0) a Commons Wikimedia-on keresztül